2-hydroxy-4,7-dimethyl-1,8-naphthyridine | 467251-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydroxy-4,7-dimethyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；4,7-dimethyl-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 467251-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: CGEMJCTZSWITAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,7-dimethyl-1,8-naphthyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-Dimethyl-2-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of 1,8-Naphthyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列2-取代-4-甲基-7-氨基/4,7-二甲基-1,8-萘啶，并通过红外、1H-NMR和元素分析进行​​了表征。研究了这些化合物的抗惊厥（125、250 mg/kg）、心脏和抗菌活性。筛选了这些化合物对革兰氏（+）细菌（表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和藤黄微球菌）和革兰氏（-）细菌（普通变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。除2-(3'-苯氨基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶外，所有化合物均表现出显着的抗惊厥活性。 2-(3-吗啉代-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7的抗惊厥活性-氨基-1,8-萘啶和2-(3′-二乙醇氨基-丙氧基)-4,7-二甲基-1,8-萘啶在250 mg/kg剂量下被发现相当于地西泮（5 mg/千克）。使用 2-(3'-苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二乙醇氨基-2'-羟基丙氧基)-4-观察到交感神经阻滞活性仅甲基-7-氨基-1,8-萘啶和2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶。所有化合物对测试细菌均缺乏抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.798
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-methyl-2-pyridyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4,7-dimethyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of 1,8-Naphthyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列2-取代-4-甲基-7-氨基/4,7-二甲基-1,8-萘啶，并通过红外、1H-NMR和元素分析进行​​了表征。研究了这些化合物的抗惊厥（125、250 mg/kg）、心脏和抗菌活性。筛选了这些化合物对革兰氏（+）细菌（表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和藤黄微球菌）和革兰氏（-）细菌（普通变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。除2-(3'-苯氨基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶外，所有化合物均表现出显着的抗惊厥活性。 2-(3-吗啉代-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7的抗惊厥活性-氨基-1,8-萘啶和2-(3′-二乙醇氨基-丙氧基)-4,7-二甲基-1,8-萘啶在250 mg/kg剂量下被发现相当于地西泮（5 mg/千克）。使用 2-(3'-苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二乙醇氨基-2'-羟基丙氧基)-4-观察到交感神经阻滞活性仅甲基-7-氨基-1,8-萘啶和2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶。所有化合物对测试细菌均缺乏抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.798

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activities of 1,8-Naphthyridine Derivatives.
  作者：Joseph Thomas Leonard、Revuluri Gangadhar、Sundararaj Kishore Gnanasam、Somasundaram Ramachandran、Muniyandy Saravanan、Seshaiah Krishnan Sridhar

  DOI：10.1248/bpb.25.798

  日期：——

  In the present study, a series of 2-substituted-4-methyl-7-amino/4,7-dimethyl-1,8-naphthyridines were synthesized and characterized by IR, 1H-NMR and elemental analysis. The compounds were investigated for anticonvulsant (125, 250 mg/kg), cardiac and antimicrobial activities. The compounds were screened for antibacterial activity against gram (+) bacteria (Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis and Micrococcus luteus) and gram (−) bacteria (Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Salmonella typhi). All the compounds except 2-(3′-phenylaminopropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine exhibited significant anticonvulsant activity. The anticonvulsant activity of 2-(3-morpholino-2′-hydroxypropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine, 2-(3′-diphenylamino-2′-hydroxypropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine and 2-(3′-diethanolamino-propyloxy)-4,7-dimethy-1,8-naphthyridine at the dose of 250 mg/kg were found to be equivalent to diazepam (5 mg/kg). Sympathetic blocking activity was observed with 2-(3′-phenylamino-2′-hydroxypropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine, 2-(3′-diethanolamino-2′-hydroxypropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine and 2-(3′-diphenylamino-2′-hydroxypropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine only. All the compounds were devoid of antibacterial activity against the tested bacteria.

  在本研究中，合成了一系列2-取代-4-甲基-7-氨基/4,7-二甲基-1,8-萘啶，并通过红外、1H-NMR和元素分析进行​​了表征。研究了这些化合物的抗惊厥（125、250 mg/kg）、心脏和抗菌活性。筛选了这些化合物对革兰氏（+）细菌（表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和藤黄微球菌）和革兰氏（-）细菌（普通变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。除2-(3'-苯氨基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶外，所有化合物均表现出显着的抗惊厥活性。 2-(3-吗啉代-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7的抗惊厥活性-氨基-1,8-萘啶和2-(3′-二乙醇氨基-丙氧基)-4,7-二甲基-1,8-萘啶在250 mg/kg剂量下被发现相当于地西泮（5 mg/千克）。使用 2-(3'-苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二乙醇氨基-2'-羟基丙氧基)-4-观察到交感神经阻滞活性仅甲基-7-氨基-1,8-萘啶和2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶。所有化合物对测试细菌均缺乏抗菌活性。