3-amino-6-hydroxy-2H-chromen-2-one | 240113-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-6-hydroxychromen-2-one
• CAS: 240113-83-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: FHODTNKZTXXOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-imino-6-hydroxy-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 N-甲基哌嗪 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基色烯的合成：Zincke反应重新探讨

  摘要：

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.074

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Aminocoumarins from Ethyl N-2-Hydroxyarylideneglycinates
  作者：Lian Ee Khoo

  DOI：10.1080/00397919908086261

  日期：1999.7

  and its derivatives are prepared by a thermal (150-170°C) conversion reaction on the corresponding ethyl N-2-hydroxyarylidene-glycinates,[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5; X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], which are synthesized by condensing ethyl glycinate hydrochloride with substituted salicylaldehyde.

  摘要 3-氨基香豆素及其衍生物是通过对相应的 N-2-羟基亚芳基甘氨酸乙酯[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5；X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], 由甘氨酸乙酯盐酸盐与取代水杨醛缩合而成。
• An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.475

  日期：2004.1
• Synthesis of 3-aminochromenes: the Zincke reaction revisited
  作者：Marta Costa、Ana I. Rodrigues、Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.074

  日期：2014.8

  3-Aminocoumarines and 2-iminochromen-3-amines were efficiently prepared from the Zincke-ring-opening reaction of the corresponding 2H-chromen-3-pyridinium chlorides using N-methylpiperazine. This methodology unravels the marked potential of pyridinium salts as protective groups for primary amines. These scaffolds can be considered important building blocks for new novobiocin analogues and heterocyclic

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。