[3S,4S,5S,6R]-N-benzyloxycarbonyl-3,4,5,6-tetrahydro-4,5-dihydroxy-3-methyl-6-(p-tolylsulfonyl)-1,2-oxazine | 305815-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S,4S,5S,6R]-N-benzyloxycarbonyl-3,4,5,6-tetrahydro-4,5-dihydroxy-3-methyl-6-(p-tolylsulfonyl)-1,2-oxazine
• 英文别名: benzyl (3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxazinane-2-carboxylate
• CAS: 305815-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇S
• 分子量: 421.471
• InChiKey: QTUCHALSBQUNDB-UDTPNQRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4S,5S,6R]-N-benzyloxycarbonyl-3,4,5,6-tetrahydro-4,5-dihydroxy-3-methyl-6-(p-tolylsulfonyl)-1,2-oxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-2,2,4-Trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-亚磺酰基二烯与亚硝基衍生物的第一不对称杂Diels-Alder反应。合成光学纯的1,4-亚氨基-L-核糖醇衍生物的新途径。

  摘要：

  在温和条件下，手性1-对甲苯亚磺酰基-1,3-戊二烯与亚硝基甲酸酯苄基的杂Diels-Alder（HDA）环加成反应生成2H-1,2-恶嗪3，具有完全的区域选择性和pi-非对映选择性。顺序的渗透和保护所得的二醇得到恶嗪5，其通过在Pd / C下还原直接转化为对映体纯的1,4,5-三苯氧基-1,4-亚氨基-L-核糖醇8。

  DOI：

  10.1021/ol0063611
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-(+)-(R)-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-pentadiene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [3S,4S,5S,6R]-N-benzyloxycarbonyl-3,4,5,6-tetrahydro-4,5-dihydroxy-3-methyl-6-(p-tolylsulfonyl)-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1-亚磺酰基二烯与亚硝基衍生物的第一不对称杂Diels-Alder反应。合成光学纯的1,4-亚氨基-L-核糖醇衍生物的新途径。

  摘要：

  在温和条件下，手性1-对甲苯亚磺酰基-1,3-戊二烯与亚硝基甲酸酯苄基的杂Diels-Alder（HDA）环加成反应生成2H-1,2-恶嗪3，具有完全的区域选择性和pi-非对映选择性。顺序的渗透和保护所得的二醇得到恶嗪5，其通过在Pd / C下还原直接转化为对映体纯的1,4,5-三苯氧基-1,4-亚氨基-L-核糖醇8。

  DOI：

  10.1021/ol0063611

文献信息

• First Asymmetric Hetero Diels−Alder Reaction of 1-Sulfinyl Dienes with Nitroso Derivatives. A New Entry to the Synthesis of Optically Pure 1,4-Imino-<scp>l</scp>-ribitol Derivatives
  作者：C. Arribas、M. Carmen Carreño、José L. García-Ruano、Justo F. Rodríguez、Mercedes Santos、M. Ascensión Sanz-Tejedor

  DOI：10.1021/ol0063611

  日期：2000.10.1

  Diels-Alder (HDA) cycloaddition of chiral 1-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene with benzyl nitrosoformate, under mild conditions, yields 2H-1,2-oxazine 3 with complete regioselectivity and pi-facial diastereoselectivity. Sequential osmylation and protection of the resulting glycol gives the oxazine 5 which is directly transformed into enantiomerically pure 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-L-ribitol 8 by reduction under

  在温和条件下，手性1-对甲苯亚磺酰基-1,3-戊二烯与亚硝基甲酸酯苄基的杂Diels-Alder（HDA）环加成反应生成2H-1,2-恶嗪3，具有完全的区域选择性和pi-非对映选择性。顺序的渗透和保护所得的二醇得到恶嗪5，其通过在Pd / C下还原直接转化为对映体纯的1,4,5-三苯氧基-1,4-亚氨基-L-核糖醇8。