2-(2-methyl-3-furyl)propanal | 27394-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-3-furyl)propanal
• 英文别名: 2-(2-Methylfuran-3-yl)propanal
• CAS: 27394-17-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ARGNNENYAGJRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-3-furyl)propanal 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 亚甲兰 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pallambins C和D的11步全合成。

  摘要：

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04816
• 作为产物：
  描述：

  allyl furfuryl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(2-methyl-3-furyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Pallambins C和D的11步全合成。

  摘要：

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04816

文献信息

• Kuznetsova, S. V.; Anisimov, A. V.; Viktorova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 777 - 778
  作者：Kuznetsova, S. V.、Anisimov, A. V.、Viktorova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KUZNETSOVA, S. V.;ANISIMOV, A. V.;VIKTOROVA, E. A., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 861-863
  作者：KUZNETSOVA, S. V.、ANISIMOV, A. V.、VIKTOROVA, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D
  作者：Luisruben P. Martinez、Shigenobu Umemiya、Sarah E. Wengryniuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b04816

  日期：2016.6.22

  The structurally intriguing terpenes pallambins C and D have been assembled in only 11 steps from a cheap commodity chemical: furfuryl alcohol. This synthesis, which features a redox-economic approach free of protecting-group manipulations, assembles all four-ring systems via a sequential cyclization strategy. Of these four-ring constructing operations, two are classical (Robinson annulation and Mukaiyama

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。