13-azido-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane | 1394809-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 13-azido-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane
• 英文别名: 2-Azido-1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propane；2-azido-1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propane
• CAS: 1394809-74-5
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₈
• 分子量: 409.48
• InChiKey: HEROFCGPHWVGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynylphenazine 、 13-azido-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到1,4-bis(1-(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  炔基化的吩嗪类化合物：其双三唑基Cy合物的合成，表征和金属结合性能

  摘要：

  我们合成了一系列乙炔化吩嗪及其双三唑基环加合物，以用作金属离子传感器。金属离子的结合是通过与吩嗪氮原子和三唑环配位而实现的。为了在水溶液中感应金属，三唑单元被水溶性乙二醇链取代。这些吩嗪环加合物对结合银离子表现出选择性亲和力。卤代类似物的检测显示了带隙的降低以及吸收和发射光谱中相应的红移。这些卤素的吸电子性质也导致吩嗪环加合物的金属结合活性显着降低。

  DOI：

  10.1021/jo3012978
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到13-azido-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane
  参考文献：
  名称：

  炔基化的吩嗪类化合物：其双三唑基Cy合物的合成，表征和金属结合性能

  摘要：

  我们合成了一系列乙炔化吩嗪及其双三唑基环加合物，以用作金属离子传感器。金属离子的结合是通过与吩嗪氮原子和三唑环配位而实现的。为了在水溶液中感应金属，三唑单元被水溶性乙二醇链取代。这些吩嗪环加合物对结合银离子表现出选择性亲和力。卤代类似物的检测显示了带隙的降低以及吸收和发射光谱中相应的红移。这些卤素的吸电子性质也导致吩嗪环加合物的金属结合活性显着降低。

  DOI：

  10.1021/jo3012978

文献信息

• Pyrrolopyrrole aza boron dipyrromethene based two-photon fluorescent probes for subcellular imaging
  作者：Yimin Zhou、Chao Ma、Nengyue Gao、Qiong Wang、Pui-Chi Lo、Kam Sing Wong、Qing-Hua Xu、Takumi Kinoshita、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/c8tb01832d

  日期：——

  A series of pyrrolopyrrole aza boron dipyrromethene derivatives have been designed and synthesised as two-photon fluorescent probes. The bisalkynyl analogues, having a donor–π–donor quadrupolar skeleton, show a red-shifted Q band at ca. 700 nm in toluene and a two-photon absorption (TPA) cross-section up to 2349 GM at 1040 nm. To enable these dyes to be used for subcellular imaging, a branched oligoethylene

  已经设计并合成了一系列吡咯并吡咯氮杂硼二吡咯亚甲基衍生物作为双光子荧光探针。具有供体–π–供体的四极骨架的双炔基类似物在约2处显示出红移的Q带。甲苯中700 nm，在1040 nm处的双光子吸收（TPA）截面最高达2349 GM。为了使这些染料能够用于亚细胞成像，已引入支链低聚乙二醇单元以增强其亲水性和生物相容性，并且还添加了潜在的细胞器选择性基团，即三苯基phosph或吗啉部分，以靶向线粒体。或溶酶体。所得的缀合物在去离子水中基本未聚集，在668 nm处显示出强Q带，在1040 nm处显示出高达384 GM的TPA横截面。这些光谱特征已经使用密度泛函理论计算进行了分析，这表明TPA主要归因于S 0 →S 2过渡。在亚细胞成像研究中，发现含三苯基phosph的衍生物可以定位于HeLa人宫颈癌细胞的溶酶体中，这可能是由于其正电荷和负log  P值造成的（-2.46，P =分配系数），而吗啉取代的类似物则没有优先的亚细胞定位。
• Water-Soluble Bis-triazolyl Benzochalcogendiazole Cycloadducts as Tunable Metal Ion Sensors
  作者：Jonathan J. Bryant、Benjamin D. Lindner、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo3024889

  日期：2013.2.1

  A series of bis-triazolyl benzochalcogendiazoles was synthesized to investigate their metal-binding capabilities. These fluorophores were formed through the cycloaddition of an ethynylated benzochalcogendiazole and a water-soluble azide. Variation of the chalcogen heteroatom was seen to affect the photophysical properties as well as the metal-binding activity. These cycloadducts exhibited a distinct response to Cu2+, Ni2+, and Ag+ in water. The binding affinity for the copper and nickel ions increased moving the chalcogen atom from O to Se. Statistical analysis of the spectral data enabled differentiation of Ag+, Cu2+, and Ni2+ ions.
• Alkynylated Phenazines: Synthesis, Characterization, and Metal-Binding Properties of Their Bis-Triazolyl Cycloadducts
  作者：Jonathan J. Bryant、Yexiang Zhang、Benjamin D. Lindner、Evan A. Davey、Anthony Lucas Appleton、Xuhong Qian、U. H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo3012978

  日期：2012.9.7

  have synthesized a series of ethynylated phenazines and their bis-triazolyl cycloadducts to serve as metal ion sensors. Binding of metal ions is achieved through coordination to the phenazine nitrogen atom and the triazole ring. To allow metal sensing in aqueous solution, the triazole units are substituted with water-soluble ethylene glycol chains. These phenazine cycloadducts exhibit a selective affinity

  我们合成了一系列乙炔化吩嗪及其双三唑基环加合物，以用作金属离子传感器。金属离子的结合是通过与吩嗪氮原子和三唑环配位而实现的。为了在水溶液中感应金属，三唑单元被水溶性乙二醇链取代。这些吩嗪环加合物对结合银离子表现出选择性亲和力。卤代类似物的检测显示了带隙的降低以及吸收和发射光谱中相应的红移。这些卤素的吸电子性质也导致吩嗪环加合物的金属结合活性显着降低。