((dodecylsulfinyl)methyl)benzene | 94435-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((dodecylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: benzyl-dodecyl sulfoxide；Benzyl-dodecyl-sulfoxid；Dodecylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 94435-28-6
• 化学式: C₁₉H₃₂OS
• 分子量: 308.528
• InChiKey: GGWRDGCVVQILMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((dodecylsulfinyl)methyl)benzene 在 三氢化钐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到benzyl dodecyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl

  摘要：

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14911
• 作为产物：
  描述：

  1-氯十二烷 在 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 ((dodecylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski; Lesnianski, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Subbarayan Velusamy、Akkilagunta V. Kumar、Rakesh Saini、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.194

  日期：2005.5

  Copper(II) complex 1 catalyzes the oxidation of sulfides to sulfoxides with 30% H2O2 in high yields. Addition of a catalytic amount of TEMPO to the reaction mixture enhances the conversion and selectivity. Complex 1 can be recycled without loss of activity.

  铜（II）配合物1以高收率催化硫化物氧化为30％H 2 O 2的亚砜。向反应混合物中加入催化量的TEMPO可提高转化率和选择性。配合物1可以循环使用而不会损失活性。
• Electrochemical Sulfoxidation of Thiols and Alkyl Halides
  作者：Yi Yu、Shao-Fen Wu、Xiao-Bin Zhu、Yaofeng Yuan、Zhen Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00412

  日期：2022.5.20

  thioethers are inevitably impeded by overoxidation, excess oxidants, and the tedious preparation of thioethers. To address these shortcomings, we report herein a highly selective electrochemical sulfoxidation reaction featuring the use of simple starting materials, i.e., thiols and alkyl halides, in a single operation.

  亚砜作为多功能合成构件、手性配体、生物活性分子和功能材料积极参与。然而，它们从硫醚的氧化合成不可避免地受到过氧化、过量氧化剂和繁琐的硫醚制备的阻碍。为了解决这些缺点，我们在此报告了一种高选择性的电化学磺化氧化反应，其特点是在单一操作中使用简单的起始材料，即硫醇和卤代烷。
• Deoxygenation of sulfoxides and selenoxides with nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Abhijit Ray、Sarika Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00623-6

  日期：1998.5

  The deoxygenations of a variety of acyclic sulfoxides and selenoxides have been reported with nickel boride in THF at 0-5 degrees C in nearly quantitative yields. The deoxygenations are proposed to proceed by an oxidative-addition and reductive-elimination mechanism. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4339567A
  申请人：——

  公开号：US4339567A

  公开（公告）日：1982-07-13
• Ostrowski; Lesnianski, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 981
  作者：Ostrowski、Lesnianski

  DOI：——

  日期：——