N-(9R)-奎宁-9-基-2-(二苯基膦基)苯甲酰胺 | 1263322-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(9R)-奎宁-9-基-2-(二苯基膦基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-[(9R)-cinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide
• 英文别名: N-(9R)-Cinchonan-9-yl-2-(diphenylphosphino)benzamide；2-diphenylphosphanyl-N-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]benzamide
• CAS: 1263322-11-7
• 化学式: C₃₈H₃₆N₃OP
• 分子量: 581.697
• InChiKey: CGKHYILLCFTGHO-QOEKYBDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(9R)-奎宁-9-基-2-(二苯基膦基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳衍生氨基膦预催化剂的新系列：在高度对映选择性和非对映选择性银催化的异氰乙酸醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja110534g
• 作为试剂：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 (±)-1,3-dimethyl-6H-benzo[b]naphtho[1,2-d]pyranone 在 N-(9R)-奎宁-9-基-2-(二苯基膦基)苯甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到methyl (S)-5-(1-(2-hydroxy-4,6-dimethyl phenyl)naphthalen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Lactones with Activated Isocyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01632

文献信息

• A New Family of Cinchona-Derived Amino Phosphine Precatalysts: Application to the Highly Enantio- and Diastereoselective Silver-Catalyzed Isocyanoacetate Aldol Reaction
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja110534g

  日期：2011.2.16

  developed. In combination with Ag(I) salts, these amino-phosphines performed as effective cooperative Brønsted base/Lewis acid catalysts in the asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate nucleophiles. Under optimal conditions, high diastereoselectivities (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98%) were obtained.

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。