2,4-diamino-5-<3,5-dimethoxy-4-<3-(3'-methyl-4'-(4''-nitrophenyl)sulfonylanilino)propoxy>benzyl>pyrimidine | 176512-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-<3,5-dimethoxy-4-<3-(3'-methyl-4'-(4''-nitrophenyl)sulfonylanilino)propoxy>benzyl>pyrimidine
• 英文别名: 5-[[3,5-Dimethoxy-4-[3-[3-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylanilino]propoxy]phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-diamine；5-[[3,5-dimethoxy-4-[3-[3-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylanilino]propoxy]phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 176512-49-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₆O₇S
• 分子量: 608.675
• InChiKey: HKYCMLXGDAHIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-<3,5-dimethoxy-4-<3-(3'-methyl-4'-(4''-nitrophenyl)sulfonylanilino)propoxy>benzyl>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 次磷酸 作用下， 以42%的产率得到2,4-diamino-5-<3,5-dimethoxy-4-<3-(3'-methyl-4'-(4''-anilino)sulfonylanilino)propoxy>benzyl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的抗叶酸 4,4'-二氨基二苯基砜取代的 2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。证明它们的双重作用模式和自动协同作用

  摘要：

  合成了新的4,4'-二氨基二苯砜取代的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。这些化合物是细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和二氢蝶酸合酶 (SYN) 的高活性抑制剂。两种酶的同时抑制导致整个细胞中的自协同作用，与已知的磺胺类药物与甲氧苄氨嘧啶的组合相同。抑制活性在来自不同物种（鲁弗分枝杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌）的 DHFR 和 SYN 的无细胞系统和分枝杆菌菌株 M. lufu 的全细胞系统中得到证实。这些化合物是在一个分子中结合两种作用机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290309
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(4-nitrophenylthio)aniline 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-diamino-5-<3,5-dimethoxy-4-<3-(3'-methyl-4'-(4''-nitrophenyl)sulfonylanilino)propoxy>benzyl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的抗叶酸 4,4'-二氨基二苯基砜取代的 2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。证明它们的双重作用模式和自动协同作用

  摘要：

  合成了新的4,4'-二氨基二苯砜取代的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。这些化合物是细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和二氢蝶酸合酶 (SYN) 的高活性抑制剂。两种酶的同时抑制导致整个细胞中的自协同作用，与已知的磺胺类药物与甲氧苄氨嘧啶的组合相同。抑制活性在来自不同物种（鲁弗分枝杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌）的 DHFR 和 SYN 的无细胞系统和分枝杆菌菌株 M. lufu 的全细胞系统中得到证实。这些化合物是在一个分子中结合两种作用机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290309