(3-fluoro-6-phenylhexyl)benzene | 1616366-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-6-phenylhexyl)benzene
• 英文别名: (3-Fluoro-6-phenylhexyl)benzene
• CAS: 1616366-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F
• 分子量: 256.363
• InChiKey: SAYFTCOIKPXTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 、 四乙基溴化铵 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3-fluoro-6-phenylhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-fluoroalkanes 的 Suzuki 交叉偶联反应有效合成仲烷基氟

  摘要：

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja504089y

文献信息

• A General and Efficient Solution to Monofluoroalkylation: Divergent Synthesis of Aliphatic Monofluorides with Modular Synthetic Scaffolds
  作者：Bing‐Bing Wu、Jie Xu、Qian Gao、Kang‐Jie Bian、Guo‐Kai Liu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202208938

  日期：2022.9.5

  A general method allows preparation of diverse monofluorides based on the monofluoroalkyl triflate scaffold. Both nickel-catalyzed hydromonofluoroalkylation of unactivated alkenes and copper-catalyzed monofluoroalkylation of Grignard reagents were studied. Further utilities including conversion into conventional fluoroalkylating reagents and construction of monofluoro-alkoxy, -alkylamino motifs.

  通用方法允许基于单氟烷基三氟甲磺酸酯支架制备多种单氟化物。研究了镍催化的未活化烯烃的氢单氟烷基化和铜催化的格氏试剂的单氟烷基化。其他用途包括转化为常规的氟烷基化试剂和构建单氟烷氧基、-烷基氨基基序。