(S)-N-(methoxyacetyl)phenylalanine | 897381-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(methoxyacetyl)phenylalanine
• 英文别名: (S)-N-(2-methoxyethanoyl)phenylalanine；(2S)-(2-methoxy-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid；(2S)-2-[(2-methoxyacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 897381-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QOIHFIJWWAUYLZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(methoxyacetyl)phenylalanine 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 ((R)-1-((S)-2-(2-methoxyacetamido)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  由αα-和αβ-氨基酸构建的新型二肽基硼酸蛋白酶体抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列由αα-和αβ-氨基酸构建的新型二肽基硼酸蛋白酶体抑制剂。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和HRMS阐明了它们的结构。评价这些化合物对人蛋白酶体的β5亚基抑制活性。结果表明，由αα-氨基酸组成的二肽基硼酸抑制剂的活性与硼替佐米相同。有趣的是，那些衍生自αβ-氨基酸的酶的活性完全丧失了。在所有抑制剂中，化合物22（IC 50  = 4.82 nM）对蛋白酶体活性的抑制作用最强。化合物22还是对三种具有IC 50的MM细胞系最有活性的在抑制细胞生长试验中，其值小于5 nM。分子对接研究表明，22个蛋白非常适合蛋白酶体的β5亚基活性口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(methoxyacetyl)phenylalanine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-(methoxyacetyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  由αα-和αβ-氨基酸构建的新型二肽基硼酸蛋白酶体抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列由αα-和αβ-氨基酸构建的新型二肽基硼酸蛋白酶体抑制剂。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和HRMS阐明了它们的结构。评价这些化合物对人蛋白酶体的β5亚基抑制活性。结果表明，由αα-氨基酸组成的二肽基硼酸抑制剂的活性与硼替佐米相同。有趣的是，那些衍生自αβ-氨基酸的酶的活性完全丧失了。在所有抑制剂中，化合物22（IC 50  = 4.82 nM）对蛋白酶体活性的抑制作用最强。化合物22还是对三种具有IC 50的MM细胞系最有活性的在抑制细胞生长试验中，其值小于5 nM。分子对接研究表明，22个蛋白非常适合蛋白酶体的β5亚基活性口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.007

文献信息

• Quinazoline Derivatives For Inhibiting Cancer Cell Growth And Method For The Preparation Thereof
  申请人：Ham Young Jin

  公开号：US20080009509A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to a novel quinazoline derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof for inhibiting the growth of cancer cells, a method for the preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型的喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐，用于抑制癌细胞的生长，其制备方法以及包含其作为活性成分的制药组合物。
• SYNTHESIS AND USES OF PEPTIDE BORATE ESTER COMPOUND
  申请人：Jiangsu Chia Tai Fenghai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3805237A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  Provided are a peptide borate ester compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and pharmaceutical use thereof. The peptide borate ester compound or pharmaceutically acceptable salt thereof has a structure as shown in Formula (I), and is useful in the preparation of proteasome inhibitors to treat solid tumors and hematoma.

  本文提供了一种肽硼酸酯化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法及其药物用途。肽硼酸酯化合物或其药学上可接受的盐具有如式（I）所示的结构，可用于制备蛋白酶体抑制剂以治疗实体瘤和血肿。
• [EN] SYNTHESIS AND USES OF PEPTIDE BORATE ESTER COMPOUND<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE D'ESTER DE BORATE<br/>[ZH] 一种肽硼酸酯类化合物的合成与用途
  申请人：JIANGSU CHIA TAI FENGHAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019228299A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  一种肽硼酸酯类化合物或其药用盐，及其制备方法及在药学上的应用。所述肽硼酸酯类化合物或其药用盐结构如式(I)所示，所述化合物可以用于制备蛋白酶体抑制剂，可以应用于治疗实体瘤和血液瘤。
• WO2006/71017
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITING CANCER CELL GROWTH AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Hanmi Science Co., Ltd.

  公开号：EP1844022B1

  公开（公告）日：2013-08-14