7-amino-3-methoxy-1H-1-benzazepine-2,5-dione | 156724-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-amino-3-methoxy-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• CAS: 156724-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PXDKNFCLZXPEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-methoxy-1H-1-benzazepine-2,5-dione 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-(3-hydroxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮的类似物：N-甲基-D-天冬氨酸受体甘氨酸位点的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定

  DOI：

  10.1021/jm960479z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dihydro-2,5-dioxo-3-methoxy-1H-benz[b]azepine 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 7-amino-3-methoxy-1H-1-benzazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮的类似物：N-甲基-D-天冬氨酸受体甘氨酸位点的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定

  DOI：

  10.1021/jm960479z

文献信息

• [EN] 2,5-DIHYDRO-2,5-DIOXO-1H-AZEPINES AND 2,5-DIHYDRO-2-OXO-1H-AZEPINES AND THE USE THEREOF AS EXCITATORY AMINO ACID AND GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2,5-DIHYDRO-2,5-DIOXO-1H-AZEPINES ET 2,5-DIHYDRO-2-OXO-1H-AZEPINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE GLYCINE ET D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：WEBER, Eckard

  公开号：WO1994007500A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down'ssyndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a substituted benzazepine which has high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement ou de prévention de la perte neuronal associée aux attaques, à l'ischémie, aux traumatismes du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à la chirurgie, ainsi que de traitement de maladies neurodégénératives parmi lesquelles la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amiotrophique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, de traitement ou de prévention des conséquences néfastes de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, ainsi que de traitement de l'anxiété, de la douleur chronique, des convulsions et induisant l'anesthésie par administration à un animal nécessitant un tel traitement d'une benzazépine substituée possédant un pouvoir puissant de fixation au récepteur de glycine.
• Analogs of 3-Hydroxy-1<i>H-</i>1-benzazepine-2,5-dione:  Structure−Activity Relationship at <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Glycine Sites
  作者：Anthony P. Guzikowski、Sui Xiong Cai、Stephen A. Espitia、Jon E. Hawkinson、James E. Huettner、Daniel F. Nogales、Minhtam Tran、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960479z

  日期：1996.1.1

  8-bromo (7) analogs being the most active. For HBAD 6, the IC50 in [3H]-DCKA binding assays was 0.013 microM and the Kb values for antagonism of NMDA receptors in oocytes (NR1a/2C) and cortical neurons were 0.026 and 0.048 microM, respectively. HBADs also antagonized AMPA-preferring non-NMDA receptors expressed in oocytes but at a lower potency than corresponding inhibition of NMDA receptors. HBADs demonstrating

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定