N-(N-丙基)-吩噻嗪 | 15375-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: N-(N-丙基)-吩噻嗪
• 英文名称: N-propylphenothiazine
• 英文别名: N-(n-Propyl)-phenothiazine；10-propylphenothiazine
• CAS: 15375-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: LNXZDZDPYBPHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50 °C
• 沸点：
  155-165 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-丙基)-吩噻嗪 在 potassium permanganate 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到10-propyl-phenothiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  制备 N- 烷基吩噻嗪亚砜和砜的选择性氧化方法

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.3.277
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基吩噻嗪 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-(N-丙基)-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Dahlbom, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 247,254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new phenothiazine-based fluorescent probe for detection of hydrazine with naked-eye color change properties
  作者：Nian Rao、Yi Le、Dan Li、Yan Zhang、Qin Wang、Li Liu、Longjia Yan

  DOI：10.1007/s11696-021-01859-6

  日期：2022.1

  A new fluorescent probe (PAC) based on phenothiazine was designed and synthesized for the detection of hydrazine (N 2 H 4 ), which uses methyl cyanoacetate as the recognition group and phenothiazine as the fluorescent chromophore. The Stoke shift of probe PAC at the presence of hydrazine reached to 120 nm and the detection limit of probe PAC performed as 6.7 ppb. PAC had AIE properties and provided

  设计合成了一种基于吩噻嗪的新型荧光探针（PAC），以氰基乙酸甲酯为识别基团，吩噻嗪为荧光发色团，用于检测肼（N 2 H 4 ）。在肼存在下探针 PAC 的斯托克位移达到 120 nm，探针 PAC 的检测限为 6.7 ppb。PAC具有AIE特性，具备肉眼识别功能。DFT和TD-DFT计算表明PAC的探针对肼有良好的响应。此外，细胞成像显示探针PAC有效识别HepG2细胞中的肼并将细胞染成绿色。
• Structure-activity relationship studies of phenothiazine derivatives as a new class of ferroptosis inhibitors together with the therapeutic effect in an ischemic stroke model
  作者：Wei Yang、Xiaolong Liu、Chunli Song、Sen Ji、Jianhong Yang、Yang Liu、Jing You、Jie Zhang、Shenzhen Huang、Wei Cheng、Zhenhua Shao、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112842

  日期：2021.1

  Ferroptosis is a new type of programmed cell death discovered recently and has been demonstrated to be involved in a number of human diseases such as ischemic stroke. Ferroptosis inhibitors are expected to have potential to treat these diseases. Herein, we report the identification of promethazine derivatives as a new type of ferroptosis inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) analyses led

  Ferroptosis是最近发现的一种新型的程序性细胞死亡，并且已证明其参与多种人类疾病，例如缺血性中风。预计铁锈病抑制剂具有治疗这些疾病的潜力。在本文中，我们报告了异丙嗪衍生物作为一种新型的肥大病抑制剂的鉴定。结构活性关系（SAR）分析导致发现最有效的化合物2-（1-（4-（4-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基）乙基）-10 H-吩噻嗪（51），该化合物显示出在Estin诱导的HT1080细胞肥大症模型中，EC 50（最大最大有效浓度）值为0.0005μM。在MCAO（大脑中动脉闭塞）缺血性中风模型中，51表现出极好的治疗效果。该化合物还显示出有利的药代动力学性质，特别是渗透血脑屏障的良好能力。总体而言，51可能是治疗与勃起病相关疾病的有前途的先导化合物，值得进一步研究。
• Piezofluorochromic properties of AIE-active 9,10-bis(N-alkylpheno-thiazin-3-yl-vinyl-2)anthracenes with different length of alkyl chains
  作者：Meng Zheng、Mingxiao Sun、Yiping Li、Jianfeng Wang、Lingyu Bu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.020

  日期：2014.3

  9,10-Bis(N-alkylphenothiazin-3-yl-vinyl-2)anthracenes (PT-Cn) with different carbon numbers (n) of alkyl chains (n = 2, 3, 5, 6, 7, 9, 12, 18) are prepared to further understand the effect of alkyl lengths on the solid-state fluorescence and piezochromic luminescence of alkyl-containing 9,10-bis(arylvinyl)anthracenes. The results show that the fluorescence emissions of both pressed and annealed PT-Cn

  具有不同碳数（n）烷基链的n  ，9,10-双（N-烷基吩噻嗪-3-基-乙烯基-2）蒽（PT - C n）（n = 2，3，5，6，6，7，9，制备12、18）以进一步理解烷基长度对含烷基的9，10-双（芳基乙烯基）蒽的固态荧光和压致变色发光的影响。结果表明，受压和退火的PT - C n的荧光发射都逐渐蓝移，但是随着烷基长度的增加，退火态的蓝移幅度更加显着，从而导致含烷基的PT-更长。ç ñ显示更大的压电氟致变色（PFC）光谱偏移。粉末广角X射线衍射和差示扫描量热法实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是PFC和恢复行为的原因。这项工作再次证明，结合分子化学结构的简单改变和外部刺激下聚集体形态的物理变化，可以调节某些有机荧光团的固态光学性质。
• Reversible mechanochromism and aggregation induced enhanced emission in phenothiazine substituted tetraphenylethylene
  作者：Faizal Khan、Anupama Ekbote、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c9nj03290h

  日期：——

  tetraphenylethylene (TPE) derivatives PTZTPE-1 and PTZTPE-4 were designed and synthesized by the Suzuki cross-coupling reactions between PTZ boronate ester and bromo TPEs. The PTZTPE-1 and PTZTPE-4 are highly emissive in the solid state, which is crucial for a molecule to show mechanofluorochromism. The strong donor ability of PTZ could affect the donor ability of TPE leading to changes in the electronic and photophysical

  通过PTZ硼酸酯与溴TPE之间的Suzuki交叉偶联反应，设计并合成了单和四吩噻嗪（PTZ）功能化的四苯基乙烯（TPE）衍生物PTZTPE-1和PTZTPE-4。所述PTZTPE-1和PTZTPE -4-在固态中是高度发射的，这对于分子显示机械荧光致变色是至关重要的。PTZ的强大供体能力可能会影响TPE的供体能力，从而导致靶分子的电子和光物理性质发生变化。连接到TPE的PTZ部分的数量可能会改变分子的扭曲，从而可能进一步影响机械变色特性。研究了PTZTPE-1和PTZTPE-4的光物理，电化学，溶剂变色，机械变色和AIE特性。既PTZTPE-1和PTZTPE-4示出显著力致行为以及对磨削可比光谱的移位。PTZTPE-1的单晶X射线分析 揭示了PTZ和TPE苯环的扭曲确认，证实了强AIE特性和可逆的机械变色行为。
• White hyperelectrofluorescence from solution-processable OLEDs based on phenothiazine substituted tetraphenylethylene derivatives
  作者：Faizal Khan、Ervinas Urbonas、Dmytro Volyniuk、Juozas V. Grazulevicius、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/d0tc03136d

  日期：——

  in simple processed white organic light-emitting diodes involving a conventional host, a host with thermally activated delayed fluorescence (TADF) properties and singlet emitters. Due to Förster resonance energy transfer from co-hosts to blue and orange emitters, hyperfluorescence based white OLEDs were developed. They were characterized by high quality of white electroluminescence with a color rendering

  开发了具有适当特性的机械变色发射体，用于白色超荧光溶液可加工有机发光二极管（OLED），涉及吩噻嗪，四苯基乙烯和吸电子（氰基（–CN））或苯基丙烯腈（–CHC（CN）Ph）基团。在四种研究的化合物中，一种化合物（命名为PTZTPE-3）显示出在白色超荧光OLED中的最佳性能。），因为其橙色发射，在甲苯溶液中观察到66％的高光致发光量子产率，在掺杂膜中观察到39％的量子产率，低分散性的空穴传输性质，合适的电离势（5.5 eV）和电子亲和力（3.24 eV）。这些特性的完美结合是有效的白色超荧光所必需的。此外，对于开发的PTZTPE化合物，还发现并检测了在外部刺激下具有机械致发光性质的蓝光转移发光现象，并发现了其在传感，成像，安全性，记忆或其他方面的多功能性。使用PTZTPE化合物的超荧光系统已开发并用于简单处理的白色有机发光二极管，该二极管涉及常规主体，具有热激活延迟荧光（TADF）特性的主

表征谱图