3,7-dibromo-10-propylphenothiazine | 60032-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-propylphenothiazine
• 英文别名: 3,7-dibromo-10-propyl-10H-phenothiazine；10H-Phenothiazine, 3,7-dibromo-10-propyl-
• CAS: 60032-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Br₂NS
• 分子量: 399.149
• InChiKey: PWEXZOJVKYUIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-propylphenothiazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(7-(1,1-dicyano-3-(4-(dicyanomethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)prop-1-en-2-yl)-10-propyl-10H-phenothiazin-3-yl)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  非对称和对称推挽式吩噻嗪

  摘要：

  一系列不对称和对称的推挽吩噻嗪（3 - 7）设计并合成由Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应和随后的[2 + 2]与四氰乙烯（TCNE）和7,7-环加成-retroelectrocyclization反应， 8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）。研究了基于氰基的受体TCNE和TCNQ单元数量和性质的系统变化对光物理，电化学和计算研究的影响。吩噻嗪3 – 7的单光子吸收揭示了用1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）和环己2,5-二烯-1,4-二亚甲基扩展的TCBD单元取代会导致强烈的分子内电荷转移并降低LUMO能级。所述TCBD联的和环己-2,5-二烯-1,4-二亚基膨胀TCBD联吩噻嗪3 - 7表现出multiredox波。吩噻嗪3 – 7的计算研究表明，随着受体强度的增加，LUMO的稳定性显着提高，这导致HOMO-LUMO间隙的降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00991
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-丙基)-吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,7-dibromo-10-propylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of electroactive hydrazones derived from 3-(10-alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)-2-propenals and their corresponding 3,3′-bispropenals

  摘要：

  3-(10-Alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)-2-propenals and their corresponding 3,3'-bispropenals that represent a previously unexplored class of functionalised phenothiazine derivatives were prepared upon reacting N-alkylated 3-bromo- and 3,7-dibromo-10H-phenothiazines with acrolein diethyl acetal under Pd catalysis. The obtained heterocyclic 2,3-unsaturated aldehydes were condensed with N-methyl-N-phenylhydrazine and N,N-diphenylhydrazine resulting in mono- and dihydrazones that act as effective hole transporting materials. Thermal, optical, electrochemical and photophysical properties of the synthesised new organic electroactive derivatives have been investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.010

文献信息

• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• Design of Bodipy based organic dyes for high-efficient dye-sensitized solar cells employing double electron acceptors
  作者：Mao Mao、Xiaolin Zhang、Le Cao、Yao Tong、Guahua Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.001

  日期：2015.6

  been extensively investigated. Nanocrystalline TiO2-based dye sensitized solar cells (DSSCs) are fabricated using these dye molecules as light-harvesting sensitizers. Among these dyes, the dye UY11 with D–(–π–π–A)2 framework exhibits the best photovoltaic performance with a short-circuit photocurrent density (Jsc) of 11.82 mA cm−2, an open-circuit photovoltage (Voc) of 548 mV and a fill factor (ff) of

  三种2,6-共轭Bodipy无金属有机染料UY10，UY11和UY1带有D –（– π–A）2，D –（– π–π–A）2和D–π–A骨架，合成了含有刚性烷基官能化的吩噻嗪（PTZ）核作为供体部分和一个或两个氰基乙酸单元作为受体和锚定部分的合成。已经对其光物理和电化学性质以及理论计算进行了广泛的研究。使用这些染料分子作为光敏化剂，可以制造基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池（DSSC）。在这些染料中，具有D –（– π–π–A）2的UY11染料框架展现出最佳的光伏性能，其短路光电流密度（J sc）为11.82 mA cm -2，开路光电压（V oc）为548 mV，填充系数（ff）为0.70，相当于总体在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下的转换效率（η）为4.52％。结构-性质的关系表明，共轭桥和受体在提高DSSC效率方面都起着关键作用。富含电子的呋喃和两种基于氰基乙酸的染
• NIR-Absorbing Donor-Acceptor Based 1,1,4,4-Tetracyanobuta-1,3-Diene (TCBD)- and Cyclohexa-2,5-Diene-1,4-Ylidene-Expanded TCBD-Substituted Ferrocenyl Phenothiazines
  作者：Madhurima Poddar、Rajneesh Misra

  DOI：10.1002/asia.201700879

  日期：2017.11.16

  A series of unsymmetrical (D‐A‐D1, D1‐π‐D‐A‐D1, and D1‐A1‐D‐A2‐D1; A=acceptor, D=donor) and symmetrical (D1‐A‐D‐A‐D1) phenothiazines (4 b, 4 c, 4 c′, 5 b, 5 c, 5 d, 5 d′, 5 e, 5 e′, 5 f, and 5 f′) were designed and synthesized by a [2+2] cycloaddition–electrocyclic ring‐opening reaction of ferrocenyl‐substituted phenothiazines with tetracyanoethylene (TCNE) and 7,7,8,8‐tetracyanoquinodimethane (TCNQ)

  一系列不对称的（d-A-d 1，d 1 -π-d-A-d 1，和d 1 -A 1 -D-A 2 -D 1 ; A =受体，d =供体）和对称（ D 1 ‐A‐D‐A‐D 1）吩噻嗪（4 b，4 c，4 c'，5 b，5 c，5 d，5 d'，5 e，5 e'，5 f和5 f ′）是通过二茂铁基取代的吩噻嗪与四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的[2 + 2]环加成-电环开环反应设计和合成的。光物理，电化学和计算研究表明，吩噻嗪衍生物具有很强的电荷转移（CT）相互作用，可以通过改变TCNE / TCNQ受体的数量来调节。吩噻嗪4b，4c，4c'，5b，5c，5d，5d'，5e，5e'，5f和5f'在λ中显示红移吸收由于HOMO-LUMO间隙低，TD-DFT计算支持了= 400至900 nm区域。电化学研究显示出强势的1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）和环己-2
• EVAPORABLE ORGANIC SEMICONDUCTIVE MATERIAL AND USE THEREOF IN AN OPTOELECTRONIC COMPONENT
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US20130167930A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  本发明涉及通式IIIa化合物及其在光电组件中的使用。
• NIR-Absorbing 1,1,4,4-Tetracyanobuta-1,3-diene- and Dicyanoquinodimethane-Functionalized Donor–Acceptor Phenothiazine Derivatives: Synthesis and Characterization
  作者：Pankaj Kumar Gupta、Faizal Khan、Rajneesh Misra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01029

  日期：2023.10.20

  electronic absorption spectra of the phenothiazine derivatives with strong acceptors 2, 3, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14, 15, 17, and 18 show red-shifted absorption as compared to phenothiazine derivatives 1, 4, 7, 10, 13, and 16 in the near-IR region due to a strong intramolecular charge transfer (ICT) transition. The electrochemical analysis of the phenothiazine derivatives 2, 3, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14, 15

  通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联和[2+2]环加成-逆电环化反应，设计并合成了一系列对称和不对称供体-受体型吩噻嗪衍生物1-18 。在吩噻嗪衍生物中加入氰基受体 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCBD) 和二氰基醌二甲烷 (DCNQ) 会导致光物理、热和电化学性能的系统变化。强受体吩噻嗪衍生物2 , 3 , 5 , 6 , 8 , 9 , 11 , 12 , 14 , 15 , 17 , 18的电子吸收光谱与吩噻嗪衍生物1 , 4 , 7相比出现红移吸收由于强烈的分子内电荷转移 (ICT) 跃迁，在近红外区域中出现了、10、13和16 。吩噻嗪衍生物2、3、5、6、8、9、11、12、14、15、17和18的电化学分析揭示了由于 TCBD 和 DCNQ 受体而导致的两个低电势还原波。与其他吩噻嗪衍生物相比，单 TCBD 功能化的吩噻嗪2表现出更高的热稳定性。对吩噻嗪1 – 1