diethyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(4-methoxyphenylmethoxy)-propenyl]-cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 477198-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(4-methoxyphenylmethoxy)-propenyl]-cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 477198-59-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇Si
• 分子量: 506.712
• InChiKey: QDSHZMLFUYWLNM-IEIJKENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(4-methoxyphenylmethoxy)-propenyl]-cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 polyvinyl pyridine 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(E,2S,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-enyl]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(4-methoxyphenylmethoxy)-propenyl]-cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement 4. An Application to the Total Synthesis of (+)-Laurenyne
  作者：Robert K. Boeckman,、Jing Zhang、Michael R. Reeder

  DOI：10.1021/ol0267174

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A novel asymmetric total synthesis of marine natural product (+)-Laurenyne has been achieved. The key elements of the strategy are the sequential metal ion-templated SN2' cyclization affording a highly functionalized chiral vinyl cyclobutane and a retro-Claisen rearrangement for the construction of an eight-membered ring ether.

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。