3β-t-butyldimethylsilyloxy-15β-hydroxycholest-16-en-24-one ethylene ketal | 146432-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-t-butyldimethylsilyloxy-15β-hydroxycholest-16-en-24-one ethylene ketal
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-4-(2-propan-2-yl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
• CAS: 146432-20-4
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄Si
• 分子量: 574.96
• InChiKey: LDMQPLLQOKHFEH-KJUHTNGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-15β-hydroxycholest-16-en-24-one ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3β-(t-butyldimethylsilyloxy)cholestane-15,24-dione 24-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B的合成

  摘要：

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80303-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-t-butyldimethylsilyloxy-15β-hydroxycholest-16-en-24-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B的合成

  摘要：

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80303-3

文献信息

• Synthesis of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80303-3

  日期：1993.1

  The first synthesis of antibiotic A25822 B, a 15-aza-D-homosterol that displays powerful antifungal activity, was achieved from epiandrosterone.

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。