6-Amino-1-benzylcytosin | 56540-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-1-benzylcytosin
• 英文别名: 4,6-diamino-1-benzyl-1H-pyrimidin-2-one；1-benzyl-6-aminocytosine；4,6-Diamino-1-benzylpyrimidin-2-one
• CAS: 56540-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: UIQKZFTWRWXAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-benzylcytosin 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-7-benzyl-3-dimethylamino-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Disubstituted)aminoisothiazolo[3,4-d]pyrimidines

  摘要：

  新型3-(二取代)氨基异噻唑并[3,4-d]-嘧啶的化学式为##SPC1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为烷基、烯基、芳基、芳基烷基或芳基烯基，每个都可以被取代，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮一起形成可能被取代的杂环环，R.sup.4为氢或烷基，X为氧或亚胺，但当X为亚胺时，R.sup.4为氢，表现出卓越的腺苷-3',5'-环磷酸磷酸二酯酶抑制活性，并展现出优秀的药理作用，如抗炎和镇静作用。

  公开号：

  US03959280A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-1-benzyl-4-methylthiouracil 、 氨 、 甲醇 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FURUKAWA Y.; MIYASHITA O.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 5, 970-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused pyrimidines. I. A one-step synthesis of 3-aminoisothiazolo(3,4-d)pyrimidines from 6-aminouracils and Vilsmeier reagents.
  作者：YOSHIYASU FURUKAWA、OSAMU MIYASHITA、SHUNSUKE SHIMA

  DOI：10.1248/cpb.24.970

  日期：——

  Reaction of 6-amino-1, 3-diethyluracil (Ib) with dimethylformamide-thionyl chloride afforded 5, 7-diethyl-3-dimethylaminoisothiazolo [3, 4-d] pyrimidin-4, 6 (5H, 7H)-dione (IVb) and three minor products (VIb, VIIb, VIIIb). Similar reactions of five 6-aminouracils or 6-amino-1-benzyl-cytosine (XV) with N-formyl-sec-amine-thionyl chloride afforded corresponding 3-aminoisothiazolo [3, 4-d] pyrimidine derivatives (IVa-i or XVI). When 6-amino-1, 3-diethyl-2-thiouracil (Ij) was allowed to react similarly, IVb was obtained as a major product and the yield of the expected 5, 7-diethyl-3-dimethylaminoisothiazolo-[3, 4-d] pyrimidin-4 (5H)-one-6 (7H)-thione (IVj) was very low.

  6-氨基-1, 3-二乙基尿嘧啶(Ib)与二甲基甲酰胺-亚硫酰氯反应得到5, 7-二乙基-3-二甲基氨基异噻唑并[3, 4-d]嘧啶-4, 6(5H, 7H)-二酮(IVb) ）和三个次要产品（VIb、VIIb、VIIIb）。五个 6-氨基尿嘧啶或 6-氨基-1-苄基-胞嘧啶 (XV) 与 N-甲酰基-仲胺-亚硫酰氯进行类似反应，得到相应的 3-氨基异噻唑并[3, 4-d]嘧啶衍生物（IVa-i 或十六）。当 6-氨基-1, 3-二乙基-2-硫尿嘧啶 (Ij) 进行类似反应时，得到 IVb 作为主要产物，并得到预期的 5, 7-二乙基-3-二甲基氨基异噻唑并-[3, 4] -d]嘧啶-4(5H)-酮-6(7H)-硫酮(IVj)非常低。
• US3959280A
  申请人：——

  公开号：US3959280A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4052391A
  申请人：——

  公开号：US4052391A

  公开（公告）日：1977-10-04