1-[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone | 1255534-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-hydropyrrol-3-yl]ethan-1-one；1-(1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-benzyl-3-acetyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrole；1-[1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]ethanone；1-[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1255534-40-7
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO
• 分子量: 307.367
• InChiKey: LBQLHYVDVMKLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-β-bromonitrostyrene 、 4-benzylaminopent-3-en-2-one 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  水中多米诺反应快速，高效，轻度和无金属合成吡咯

  摘要：

  （E）-β-溴硝基苯乙烯与烯胺在水中反应，以优异的收率得到吡咯。多米诺反应构成了一种快速，高效合成各种吡咯的温和，环保的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol102247n

文献信息

• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles Under Catalyst-Free Conditions
  作者：Tulam Vijaya Kumar、Ch. Rama Koteswara Rao、K. Mukkanti、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18334

  日期：——

  Polyethylene glycol (PEG-400) was found to be an effective and nontoxic reaction medium for the one-pot synthesis of substituted pyrroles under catalyst-free conditions in excellent yields. Environmental acceptability, low cost, high yields and recyclability of the polyethylene glycol are the important features of this protocol.

  聚乙烯醇(PEG-400)被发现是一种有效且无毒的反应介质，可在无催化剂的条件下实现取代吡咯的一锅合成，并获得优异的产率。聚乙烯醇的环境友好性、低成本、高产率和可回收性是该方法的重要特点。
• 一种多取代吡咯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113943242B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物的制备方法，它以式(I)所示的芳香胺类化合物、式(II)所示的β‑二酮类化合物、式(III)所示的β‑硝基芳基乙烯类化合物为原料，加入助磨剂硅胶和少许助溶剂，以直径为6～14mm的不锈钢研磨球为研磨介质，以10～30Hz的研磨频率下研磨反应10～60分钟，研磨结束后将反应物刮出，加入有机溶剂A溶解反应物，过滤后经浓缩、柱层析纯化制得式(IV)所示的多取代吡咯类化合物，反应式如下：上式中，R1为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或苯胺基；R2为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或卤素；R3为H、C1‑C3烷基或C1‑C3烷氧基。与现有的化学法相比，本发明方法的操作简便，反应条件温和，反应时间短，污染少，能有效地实现多取代吡咯类化合物的合成。
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。
• β-Cyclodextrin as a recyclable catalyst: aqueous phase one-pot four-component synthesis of polyfunctionalized pyrroles
  作者：Karnakar Konkala、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Nelson L. C. Domingues、Ramesh Katla

  DOI：10.1039/c6ra08335h

  日期：——

  straightforward methodology was explored for the first time towards the synthesis of polyfunctionalized pyrroles using β-cyclodextrin as a reusable supramolecular catalyst in aqueous medium. The present method provides various diversely substituted pyrroles from the commercially available synthons in good to excellent yields. The advantages of this novel protocol are use of environmentally benign reaction medium

  首次探索了一种优雅，温和且简单的方法，以β-环糊精为水性介质中可重复使用的超分子催化剂，以合成多官能吡咯。本方法从商业合成子以良好至优异的产率提供了各种不同取代的吡咯。与现有方法相比，该新颖方案的优点是使用环境友好的反应介质和β-环糊精的可回收性。
• Three-component direct synthesis of substituted pyrroles from easily accessible chemical moieties using hypervalent iodine reagent
  作者：Nikhil C. Jadhav、Prashant B. Jagadhane、Hemlata V. Patile、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.014

  日期：2013.6

  A novel and simple three-component system has been developed to synthesize substituted pyrroles from corresponding amines and nitrostyrenes using (diacetoxyiodo)benzene at reflux temperature in ethanol. The good to excellent yields were obtained with different types of functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.