1,1'-(Ethane-1,2-diyl) 3,3'-diethyl bis(malonate) | 274266-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(Ethane-1,2-diyl) 3,3'-diethyl bis(malonate)
• 英文别名: 3-O-[2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxyethyl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 274266-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: PHJOGCQTVBKKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 1,1'-(Ethane-1,2-diyl) 3,3'-diethyl bis(malonate) 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(+/-)-endo,endo-61,62-(Ethane-1,2-diyl) 61,62-diethyl 1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,1'-(Ethane-1,2-diyl) 3,3'-diethyl bis(malonate)
  参考文献：
  名称：

  C60 的光学活性大环顺式 3 双加合物：区域选择性和立体选择性合成、激子手性耦合和绝对构型的确定，以及在手性环境中富勒烯发色团之间激子耦合的首次观察

  摘要：

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w

文献信息

• Optically Active Macrocycliccis-3 Bis-Adducts of C60: Regio- and Stereoselective Synthesis, Exciton Chirality Coupling, and Determination of the Absolute Configuration, and First Observation of Exciton Coupling between Fullerene Chromophores in a Chiral Environment
  作者：Roland Kessinger、Carlo Thilgen、Tiziana Mordasini、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w

  日期：2000.12.20

  agreement with the ap conformation, and, in combination with the calculations, this allowed assignment of the fC-configuration to the inherently chiral addition pattern. This conformational analysis was further supported by the regio- and diastereoselective synthesis of cis-3 bis-adducts from bis-malonates, including tethers derived from cyclic glycol units with a fixed gauche conformation of the alkyl residues

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图
• Selective Electrolytic Removal of Bis(alkoxycarbonyl)methano Addends from C60 Bis-adducts and Electrochemical Stability of C70 Derivatives
  作者：Roland Kessinger、Nicolette S. Fender、Lourdes E. Echegoyen、Carlo Thilgen、Luis Echegoyen、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

  日期：2000.6.16

  group in the construction of multiple adducts of C60 with unusual addition patterns. The Bingel-type mono-adduct of C70 10 and the constitutionally isomeric bis-adducts 11, (+/-)-12, and (+/-)-13 were also included in this investigation. A large difference in the electrochemical behavior between C70 bis-adducts and the corresponding C60 derivatives was observed. Thus, the intramolecular "walk-on-the-sphere"

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“