4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 81787-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione；4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 81787-49-7
• 化学式: C₉H₄F₃N₃O₂
• 分子量: 243.145
• InChiKey: OGUQXZFPTRTZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,2-dimethyl-3-vinyl-2H-chromen-7-yl)oxy)(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilane 、 4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-hydroxy-7,7-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,12b-dihydro-1H,7H-chromeno[4,3-c] [1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成途径构建具有不同核心骨架的多杂环苯并吡喃文库：第二部分

  摘要：

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，

  DOI：

  10.1021/co2001907
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1-carbethoxysemicarbazide 在 calcium hypochlorite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• [EN] TYROSINE-SPECIFIC FUNCTIONALIZED INSULIN AND INSULIN ANALOGS<br/>[FR] INSULINE ET ANALOGUES D'INSULINE FONCTIONNALISÉS SPÉCIFIQUES DE LA TYROSINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019182942A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to tyrosine-specific functionalized insulin analogs and processes of making such tyrosine-specific functionalized insulin analogs using R-3H-1,2,4-triazoline-3,5-(4H)diones (PTAD).

  本发明涉及酪氨酸特异性功能化胰岛素类似物及使用R-3H-1,2,4-三唑烷-3,5-(4H)二酮（PTAD）制备这种酪氨酸特异性功能化胰岛素类似物的方法。
• Novel Strategy for Non-Aqueous Bioconjugation of Substituted Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione Analogues
  作者：Hugh G. Hiscocks、Alison T. Ung、Giancarlo Pascali

  DOI：10.3390/molecules27196667

  日期：——

  A novel 4-[4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3,5-dione (5a) was synthesised as a potential [18F]radio-prosthetic group for radiolabelling peptides and proteins via selective bioconjugation with the phenolic side chains of tyrosine residues. Preliminary conjugation tests revealed the rapid hydrolysis of 5a under semi-aqueous conditions; these results led to further investigation into the electronic substituent effects of PTAD derivatives and corresponding hydrolytic stabilities. Five derivatives of 5a with para substituents of varying electron donating and withdrawing effects were synthesised for the investigation. The bioconjugation of these derivatives with model tyrosine was monitored in both aqueous and organic media in the presence of a variety of catalysts. From these investigations, we have found HFIP to be an effective catalyst when used in tandem with DCM as a solvent to give PTAD-tyrosine conjugate products (6a–f) in satisfactory to good yields (54–79%), whereas analogous reactions performed in acetonitrile were unsuccessful. The discovery of this system has allowed for the successful conjugation of electron-deficient PTAD derivatives to tyrosine, which would otherwise be unachievable under aqueous reaction conditions. The inclusion of these electron-deficient, fluorinated PTAD derivatives for use in the PTAD-tyrosine conjugation will hopefully broaden their applicability within fields such as 19F-MRI and PET imaging.

  一种新型的4-[4-(全氟-λ⁶-硫醇基)苯基]-1,2,4-三唑-3,5-二酮（5a）被合成为一种潜在的[18F]放射性假体基团，通过与酪氨酸残基的酚侧链选择性生物共轭，用于标记肽和蛋白质。初步的共轭试验揭示了在半水条件下5a的快速水解，这些结果导致进一步研究PTAD衍生物的电子取代效应和相应的水解稳定性。合成了五种带有不同电子给予和提取效应的对位取代基的5a衍生物进行研究。这些衍生物与模型酪氨酸在水和有机介质中在各种催化剂的存在下进行生物共轭反应的监测。从这些研究中，我们发现在DCM作为溶剂的情况下，HFIP作为有效的催化剂可以使PTAD-酪氨酸共轭产物（6a-f）以令人满意到良好的收率（54-79％）得到形成，而在乙腈中进行的类似反应则失败了。这个体系的发现使得电子不足的PTAD衍生物成功地与酪氨酸共轭，否则在水反应条件下将无法实现。这些电子不足的、氟化的PTAD衍生物的加入，将有望扩大它们在19F-MRI和PET成像等领域的应用。
• Tyrosine-specific functionalized insulin and insulin analogs
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11530250B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present invention relates to tyrosine-specific functionalized insulin analogs and processes of making such tyrosine-specific functionalized insulin analogs using R-3H-1,2,4-triazoline-3,5-(4H)diones (PTAD).

  本发明涉及酪氨酸特异性官能化胰岛素类似物，以及使用 R-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-(4H)二酮（PTAD）制造这种酪氨酸特异性官能化胰岛素类似物的工艺。
• A Convenient Synthesis of Fluorinated Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：T. J. Gilbertson、T. Ryan

  DOI：10.1055/s-1982-29730

  日期：——
• GILBERTSON, T. J.;RYAN, T., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 159-160
  作者：GILBERTSON, T. J.、RYAN, T.

  DOI：——

  日期：——