N-(丁-3-烯-2-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺 | 2675-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(丁-3-烯-2-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: methyl vinyl ketone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: but-3-en-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；But-3-en-2-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；2,4-Dinitro-phenylhydrazon v. α-Methylacrolein；Methyl-vinyl-keton-(2,4-dinitrophenylhydrazon)；Vinyl-methyl-keton-2,4-dinitrophenylhydrazon；3-Buten-2-on-2,4-Dinitrophenyl-hydrazon；1-(But-3-en-2-ylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；N-(but-3-en-2-ylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2675-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: JIPPLQKHXOGGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 2,4-二硝基苯肼 以10%的产率得到N-(丁-3-烯-2-亚基氨基)-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在细胞色素 P450 催化的环丙胺 N-脱烷基化过程中环丙酮的形成

  摘要：

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为

  DOI：

  10.1021/ja0119346

文献信息

• Ferric(III) Nitrate Supported on Kieselguhr: A New Reagent for Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ji‐Dong Lou、Long‐Hua Zhu、Yi‐Chun Ma、Li Li

  DOI：10.1080/00397910600775309

  日期：2006.10

  Abstract A selective and effective oxidation of alcohols into the corresponding aldehydes and ketones, respectively, with a new reagent, ferric(III) nitrate supported on kieselguhr, under heterogeneous conditions is reported.

  摘要 报道了在非均相条件下，用一种新的试剂，硅藻土负载的硝酸铁（III），将醇选择性有效地分别氧化成相应的醛和酮。
• Notes: A New Technique in Preparing 2,4-Dinitrophenylhydrazones. III. Two Examples of Hitherto Unobtainable Simple Derivatives: Diacetone Alcohol and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Henry Shine

  DOI：10.1021/jo01093a606

  日期：1959.11
• Formation of Cyclopropanone during Cytochrome P450-Catalyzed N-Dealkylation of a Cyclopropylamine
  作者：Christopher L. Shaffer、Shawn Harriman、Yakov M. Koen、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja0119346

  日期：2002.7.1

  from phenobarbital pretreated rats (which contain CYP2B1 as the predominant isozyme) oxidize [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a efficiently (80% consumption in 90 min). Disappearance of 2a follows first-order kinetics throughout, indicating a lack of P450 inactivation by 2a. HPLC examination of incubation mixtures revealed three UV-absorbing metabolites: N-methylaniline (4), N-cyclopropylaniline (6a), and a metabolite

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为