5-(4-chloro-phenyl)-2-trimethylsilylethynyl-pyridine | 690264-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-2-trimethylsilylethynyl-pyridine
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-2-trimethylsilanylethynyl-pyridine；5-(4-Chlorophenyl)-2-trimethylsilanylethynylpyridine；2-[5-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 690264-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNSi
• 分子量: 285.848
• InChiKey: DZJPGDKJZWHSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-2-trimethylsilylethynyl-pyridine 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-{4-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-phenoxy}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  MCH受体1拮抗剂的设计，合成和评估-第一部分：针对体内有效工具化合物BI 414的HTS命中优化

  摘要：

  尽管抗肥胖药最近得到批准，但仍然存在对人类中具有更高功效的替代选择的高治疗需求。作为我们用于肥胖治疗的MCH-R1拮抗剂计划的一部分，对一系列联苯乙酰胺HTS命中进行了评估。最初的铅结构的几个问题必须解决，例如效力，对相关GPCR的选择性以及P-gp外排限制了本系列中的大脑暴露。我们可以证明，通过结构修饰可以显着改善所有参数，从而使BI 414成为一种有效且可口服的MCH-R1拮抗剂工具化合物，在肥胖动物模型中具有可接受的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.077
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-2-trimethylsilylethynyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  MCH受体1拮抗剂的设计，合成和评估-第一部分：针对体内有效工具化合物BI 414的HTS命中优化

  摘要：

  尽管抗肥胖药最近得到批准，但仍然存在对人类中具有更高功效的替代选择的高治疗需求。作为我们用于肥胖治疗的MCH-R1拮抗剂计划的一部分，对一系列联苯乙酰胺HTS命中进行了评估。最初的铅结构的几个问题必须解决，例如效力，对相关GPCR的选择性以及P-gp外排限制了本系列中的大脑暴露。我们可以证明，通过结构修饰可以显着改善所有参数，从而使BI 414成为一种有效且可口服的MCH-R1拮抗剂工具化合物，在肥胖动物模型中具有可接受的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.077

文献信息

• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS HAVING AN MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ALKINE A ACTIVITE ANTAGONISTE CONTRE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039780A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, W, X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH­-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  本发明涉及一般式（I）的炔基化合物，其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种本发明炔基化合物的药物。由于MCH受体拮抗活性，本发明药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。
• ALKYNE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20090069282A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔化合物，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2的基团和残基具有权利要求1中给出的含义。本发明还涉及包含至少一种根据本发明的炔烃的制药组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢性疾病和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。