N-(三氟乙酰基)-L-蛋氨酸甲酯 | 1830-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(三氟乙酰基)-L-蛋氨酸甲酯
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-Met-OMe
• 英文别名: N-Trifluoracetyl-methionin-methylester；N-Trifluoroacetyl-L-methionine methyl ester；methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 1830-73-5
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃S
• mdl: MFCD00070028
• 分子量: 259.249
• InChiKey: GRAAOQUKOGOXJR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

N-三氟乙酰-L-甲硫氨酸甲酯是蛋氨酸（HY-13694）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)-L-蛋氨酸甲酯 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Trifluoressigsaeure-α-aminobuttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18, p. 93 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)oxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(三氟乙酰基)-L-蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲醇碳酸氢钠水溶液通过5-恶唑烷酮温和再生氨基酸烷基酯的羧基

  摘要：

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.028

文献信息

• Synthesis of Charge-Compensated <i>nido</i>-Carboranyl Derivatives of Sulfur-Containing Amino Acids and Biotin
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Angelina A. Telegina、Galina L. Levit、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01569

  日期：2023.10.6

  A new group of charge-compensated nido-carboranyl derivatives of sulfur-containing amino acids and biotin has been synthesized in which the boron atom in position 9 or 10 of carborane is attached to a positively charged sulfur atom. The possibilities of obtaining symmetrical B(10)-substituted and asymmetric B(9)-substituted nido-carboranes were studied. Using the example of (S)-methionine and D-biotin

  合成了一组新的含硫氨基酸和生物素的电荷补偿的 Nido-carboranyl 衍生物，其中碳硼烷 9 或 10 位的硼原子连接到带正电的硫原子上。研究了获得对称B(10)-取代和不对称B(9)-取代的硝基碳硼烷的可能性。以( S )-蛋氨酸和D-生物素衍生物为例，制备了具有游离官能团的水溶性S-取代电荷补偿的氨基碳硼烷。所获得的结果为开发用于 BNCT 的潜在硼输送剂以及包含带负电荷的nido -carboranyl 片段的新生物活性化合物开辟了前景，该片段在与硼簇相关的硫原子上带有正电荷。
• Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral <i>O</i>-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst
  作者：Gregory T. Notte、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ja058010t

  日期：2006.4.5

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.
• N-Trifluoracetyl-aminosäuren, XIX. Gaschromatographische Trennung von<i>N</i>-TFA-Dipeptid-methylestern
  作者：Friedrich Weygand、Bruno Kolb、Axel Prox、Monohar A. Tilak、Ichiro Tomida

  DOI：10.1515/bchm2.1960.322.1.38

  日期：1960.1
• Weygand,F. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18, p. 93 - 104
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。