2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₄OS₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: ATBHEAOJSAPPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone 、 乙酸酐 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium azide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.25h， 以54%的产率得到N-(3-oxo-2-(2-phenylcyclopropanecarbonyl)-1,4-dithian-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过内部烯烃C–H键的叠氮化进行铜催化的扩环/硫内酯化

  摘要：

  通过在温和的条件下用叠氮化钠将内部C-H键与叠氮化钠叠氮化可以有效地实现铜（I）催化的（diacetoxyiodo）苯[PhI（OAc）2 ]介导的α-氧代乙烯酮二硫缩醛的扩环/硫内酯化反应条件。在使用乙酸酐作为添加剂的情况下，发生了顺序胺化，扩环重排和硫代内酯化反应，形成胺化的硫内酯，而当使用硫化铵作为还原性添加剂时，只有进行C-H胺化处理才能得到未保护的烯胺。该原位生成的乙烯基叠氮化物被证实为活性中间体，这是由苯乙炔捕获，以产生三唑。该方案为硫代内酯衍生物和未保护的烯胺提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600675