N-(三甲基硅烷基)苯甲酰胺 | 1011-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(三甲基硅烷基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-trimethylsilylbenzamide
• 英文别名: N-trimethylsilyl benzamide；N-TMS-benzamide；N-trimethylsilanyl-benzamide；N-Trimethylsilyl-benzamid；N-(trimethylsilyl)benzoamide；N--benzamid
• CAS: 1011-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NOSi
• 分子量: 193.321
• InChiKey: BLUMSOONSFWPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 0.54 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅烷基)苯甲酰胺 在 氯 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 生成 N-Benzoyl-p-nitrobenzolsulfinsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1061 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)benzamide 在 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(三甲基硅烷基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ZnI2 介导的次磷酸与双（三甲基硅基）亚胺酸酯级联反应合成氨基双次膦酸盐

  摘要：

  在磷酸化衍生物中，次膦酸盐由于其能够成为磷酸盐和羧酸盐的生物等排体而占据显着位置。这些特性意味着有必要开发有效的方法来获得次膦酸盐支架。近年来，我们的团队探索了甲硅烷基化亚膦酸酯对各种亲电子试剂的亲核潜力。在本文中，我们建议将我们的研究扩展到其他亲电子试剂。我们在此描述了由路易斯酸介导的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯和次磷酸之间的级联反应的实施，从而合成氨基亚甲基双次膦酸酯衍生物。目前的研究重点是方法学的发展，包括对级联反应进行仔细的核磁共振监测。优化的条件成功应用于各种脂肪族和芳香族取代的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯，得到了相应的 AMBPi，产率中等至良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28176226

文献信息

• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• Efficient metal-free hydrosilylation of tertiary, secondary and primary amides to amines
  作者：Enguerrand Blondiaux、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc02894e

  日期：——

  Hydrosilylation of secondary and tertiary amides to amines is described using catalytic amounts of B(C6F5)3. The organic catalyst enables the reduction of amides with cost-efficient, non-toxic and air stable PMHS and TMDS hydrosilanes. The methodology was successfully extended to the more challenging reduction of primary amides.

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。
• Synthesis, structures and stereodynamic behavior of pentacoordinate (O→Si)-Chelate Difluoro(methyl)silylmethyl derivatives of amides and imides
  作者：Vadim V. Negrebetsky、Eugeniya P. Kramarova、Aleksander G. Shipov、Yuri I. Baukov、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov、Alan R. Bassindale、Peter G. Taylor、Sergey Yu Bylikin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.027

  日期：2018.10

  The structures and stereodynamic behavior of (O→Si)-chelate methyldifluorosilanes in solutions were studied by multinuclear (1H, 13C, 19F, 29Si) and 2D (COSY, HETCOR 1H, 13C) NMR spectroscopy. The range of studied complexes included amides RC(O)N(R')CH2SiMeF2 [R = Ph, R' = H (1a); R = R' = Me (1b); R = Me, R' = CHMePh (1c)], lactams LCH2SiMeF2 (L = 2-oxoazepan-1-yl (2a), 2,2-dimethyl-4-oxo-2H-benzo[1

  通过多核（1 H，13 C，19 F，29 Si）和2D（COSY，HETCOR 1 H，13 C）NMR光谱研究了（O→Si）-螯合物甲基二氟硅烷在溶液中的结构和立体动力学行为。研究的配合物范围包括酰胺RC（O）N（R'）CH 2 SiMeF 2 [R = Ph，R'= H（1a）; R = R'= Me（1b）; R = Me，R'= CHMePh（1c）]，内酰胺LCH 2 SiMeF 2（L = 2-氧杂氮杂-1-基（2a），2,2-二甲基-4-氧-2- H-苯并[1,3 ] oxazin-3-yl（2b）或4-甲基-2-氧代喹啉-1-基（2c）]和六元酰亚胺Im 6 CH 2 [2,6-二氧代哌啶-1-基（3）]。通过溶液中的NMR研究以及配合物1c，2a，2c和3的单晶X射线研究证实了所有研究化合物中硅原子的五配位。溶液中19 F NMR信号所观察到的温度依赖性是通过硅原子配位
• Method of preparing acylisocyanates
  申请人：Societe Nationale des Poudres et Explosifs

  公开号：US05734060A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  The invention relates to a novel process for the preparation of acyl isocyanates which consists in reacting oxalyl chloride with an N-trialkylsilylcarboxamide or an N,N-bis(trialkylsilyl)carboxamide. The process makes it possible to obtain acyl isocyanates in good yield, in particular acyl isocyanates derived from aliphatic amides, and under simplified reaction conditions.

  该发明涉及一种新型的制备酰基异氰酸酯的方法，其包括将草酰氯与N-三烷基硅烷羧酰胺或N,N-双(三烷基硅烷)羧酰胺反应。该方法可以在简化的反应条件下，以良好的产率获得酰基异氰酸酯，特别是源自脂肪族酰胺的酰基异氰酸酯。
• Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04366315A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of 3'-bromo-desacetoxycephalosphoranic acid sulfoxide compounds comprising protecting the 4-carboxy group of a 3'-unsubstituted cephalosporanic acid sulfoxide by silylating in an inert anhydrous organic solvent and brominating the silylated compound in situ which 3'-bromo compounds are valuable intermediates for the preparation of therapeutically useful cephalosporanic acid compounds.

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。