3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile | 1347762-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile；3-(2-phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1347762-47-3
• 化学式: C₁₆H₉N₃
• 分子量: 243.268
• InChiKey: ZRBSUGIFFCAIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 10-benzyl-1-methoxy-3-phenylimidazo[1,2-a:4,5-c']dipyridin-10-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  仿生咪唑并[1,2-a:4,5-c']双吡啶在人类癌细胞中具有双重抗增殖和抗迁移特性：SAR调查

  摘要：

  在此，我们报告了新型仿生咪唑并[1,2- a :4,5 c' ]联吡啶的设计、合成和评估。结构优化确定了四种抗增殖化合物。化合物11，18，19和20表现出优异的抗癌活性的体外与IC 50 0.4-5μM针对三种人癌细胞系的（MDA-MB-468，MDA-MB-435S和MDA-MB-231）。这四种化合物诱导的细胞凋亡中的MDA-MB-231细胞以剂量依赖的方式，针对不同的细胞凋亡蛋白表达：11增加促凋亡Bax蛋白表达而18 - 20降低抗凋亡 Bcl-2 蛋白的水平。通过 Ki-67 染色测量，化合物18和19还降低了 MDA-MB-231 细胞增殖。 此外，还测试了化合物在高度侵袭性的人类 MDA-MB-435s 细胞系中抑制细胞迁移的能力。该系列的六种化合物 ( 8, 15, 18, 22, 23, 24 ) 抑制了 41–50% 的细胞迁移，而四种化合物 ( 20 , 25 , 27

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113258
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仿生咪唑并[1,2-a:4,5-c']双吡啶在人类癌细胞中具有双重抗增殖和抗迁移特性：SAR调查

  摘要：

  在此，我们报告了新型仿生咪唑并[1,2- a :4,5 c' ]联吡啶的设计、合成和评估。结构优化确定了四种抗增殖化合物。化合物11，18，19和20表现出优异的抗癌活性的体外与IC 50 0.4-5μM针对三种人癌细胞系的（MDA-MB-468，MDA-MB-435S和MDA-MB-231）。这四种化合物诱导的细胞凋亡中的MDA-MB-231细胞以剂量依赖的方式，针对不同的细胞凋亡蛋白表达：11增加促凋亡Bax蛋白表达而18 - 20降低抗凋亡 Bcl-2 蛋白的水平。通过 Ki-67 染色测量，化合物18和19还降低了 MDA-MB-231 细胞增殖。 此外，还测试了化合物在高度侵袭性的人类 MDA-MB-435s 细胞系中抑制细胞迁移的能力。该系列的六种化合物 ( 8, 15, 18, 22, 23, 24 ) 抑制了 41–50% 的细胞迁移，而四种化合物 ( 20 , 25 , 27

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113258

文献信息

• Grignard reagent-promoted 6-endo-dig cyclization: instantaneous synthesis of original dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]imidazole
  作者：Romain Oudot、Philippe Costes、Hassan Allouchi、Mélanie Pouvreau、Mohamed Abarbri、Alain Gueiffier、Cécile Enguehard-Gueiffier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.120

  日期：2011.12

  Dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]imidazole derivatives can be readily synthetized from various 3-alkyne-2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines via an efficient Grignard reagent-promoted 6-endo-dig cyclization of nitrile to alkynes. A previous optimization of the Sonogashira coupling reaction at C(3) of the 2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine was necessary as this coupling reaction is known to be largely influenced by the

  可以通过有效的格氏试剂促进的6-内基-由各种3-炔基-2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶容易地合成二吡啶并[1,2- a：3'，4'- d ]咪唑衍生物。将腈环化成炔烃。在2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的C（3）处进行Sonogashira偶联反应的先前优化是必要的，因为已知该偶联反应很大程度上受2-取代基的性质影响。
• Domino 6-endo-dig Cyclization/Halogenation Reactions: Three-Component Synthesis of 1,3-Disubstituted 4-Haloimidazo[1,2-a:4,5-c′]dipyridines
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Pierre-Olivier Delaye、Mélanie Pénichon、Caroline Denevault-Sabourin、Hassan Allouchi、Alain Gueiffier

  DOI：10.1055/s-0035-1560089

  日期：——

  A regiocontrolled 6-endo-dig cyclization of 3-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitriles promoted by Grignard reagent in the presence of iodine has been developed. We optimized the reaction conditions to allow the straightforward synthesis of 1,3-disubstituted 4-iodoimidazo[1,2-a:4,5-c]dipyridines. Finally, the reactivity of the 4-iodo position toward various metal-catalyzed coupling reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, etc.) or cyanation was successfully evaluated.
• Bioinspired imidazo[1,2-a:4,5-c’]dipyridines with dual antiproliferative and anti-migrative properties in human cancer cells: The SAR investigation
  作者：Abdulrahim A. Alzain、Lucie Brisson、Pierre-Olivier Delaye、Mélanie Pénichon、Stéphanie Chadet、Pierre Besson、Stéphan Chevalier、Hassan Allouchi、Magdi A. Mohamed、Sébastien Roger、Cécile Enguehard-Gueiffier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113258

  日期：2021.6

  dose-dependent manner, targeting different apoptotic proteins expression: 11 increased the expression of pro-apoptotic Bax protein while 18–20 reduced the level of anti-apoptotic Bcl-2 protein. Compounds 18 and 19 also reduced MDA-MB-231 cells proliferation as measured by Ki-67 staining. Furthermore, compounds were also tested for the ability to inhibit cell migration in the highly aggressive human MDA-MB-435s

  在此，我们报告了新型仿生咪唑并[1,2- a :4,5 c' ]联吡啶的设计、合成和评估。结构优化确定了四种抗增殖化合物。化合物11，18，19和20表现出优异的抗癌活性的体外与IC 50 0.4-5μM针对三种人癌细胞系的（MDA-MB-468，MDA-MB-435S和MDA-MB-231）。这四种化合物诱导的细胞凋亡中的MDA-MB-231细胞以剂量依赖的方式，针对不同的细胞凋亡蛋白表达：11增加促凋亡Bax蛋白表达而18 - 20降低抗凋亡 Bcl-2 蛋白的水平。通过 Ki-67 染色测量，化合物18和19还降低了 MDA-MB-231 细胞增殖。 此外，还测试了化合物在高度侵袭性的人类 MDA-MB-435s 细胞系中抑制细胞迁移的能力。该系列的六种化合物 ( 8, 15, 18, 22, 23, 24 ) 抑制了 41–50% 的细胞迁移，而四种化合物 ( 20 , 25 , 27