(R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1206727-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1206727-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 297.494
• InChiKey: OEVMCFPNLDLODJ-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 BrettphosAuNTf₂ 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3-(furan-2-yl)-2-hydroxyallylidene]-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynylmagnesium氯化物的高立体选择性加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺：以手性的实用和通用接入α-支胺

  摘要：

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo902424m

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Alkynylmagnesium Chlorides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: A Practical and General Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Bai-Ling Chen、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo902424m

  日期：2010.2.5

  N-tert-butanesulfinyl imines proceeded with a remarkably high diastereoselectivity (dr > 13:1, mostly diastereopure), and with a general scope of both reaction partners. The high dr translated into simplified purification and higher optical purity for the synthesis of a wide array of chiral α-branched amines. The alkyne functionality also provides a multitude of opportunities for further synthetic transformations

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。
• A Flexible and Stereoselective Synthesis of Azetidin-3-ones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Alkynes
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201007624

  日期：2011.3.28

  Chiral rings made easy: Chiral azetidin‐3‐ones have been easily prepared from chiral N‐propargylsulfonamides, which in turn are readily accessible through chiral sulfinamide chemistry (see scheme). Using tert‐butylsulfonyl as the protecting group avoids unnecessary deprotection and reprotection steps, and allows its removal from the azetidine ring under acidic conditions.

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。