rollidecin A | 182074-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rollidecin A
• 英文别名: (5S)-3-[(2R)-2-Hydroxy-9-[(2S,2a(2)S,5R,5a(2)R)-octahydro-5a(2)-[(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxypentadecyl][2,2a(2)-bifuran]-5-yl]nonyl]-5-methyl-2(5H)-furanone；(2S)-4-[(2R)-2-hydroxy-9-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxypentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 182074-35-7
• 化学式: C₃₇H₆₆O₈
• 分子量: 638.926
• InChiKey: XPAKKKLOWFSUAV-LLLOXARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 rollidecin A 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-Methyl-3-{(R)-2-trimethylsilanyloxy-9-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((1R,4R,5R)-1,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-pentadecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-nonyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将Mosher方法应用于带有邻位二醇的产黄素。毛霉菌素C和Rollidecins A和B的绝对构型，即来自Rollinia mucosa的新型生物活性产乙酸素。

  摘要：

  使用活性导向分馏法从Rollinia mucosa（Annonaceae）的叶片中分离出三个带有邻位二醇的新的具有生物活性的非乙酰产乙酸素Muricatetrocin C（1），rollidecin A（2）和rollidecin B（3）。通过分析它们的过Mosher酯衍生物，可以得到1-3的总结构解析，包括邻二醇的绝对立体化学。这三种化合物均显示出对几种人类癌细胞系的有效和选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00114-9

文献信息

• Applying Mosher's method to acetogenins bearing vicinal diols. The absolute configurations of muricatetrocin C and rollidecins A and B, new bioactive acetogenins from Rollinia mucosa
  作者：Guoen Shi、Zhe-ming Gu、Kan He、Karl V. Wood、Lu Zeng、Qing Ye、John M. MacDougal、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00114-9

  日期：1996.8

  Muricatetrocin C (1), rollidecin A (2), and rollidecin B (3), three new bioactive annonaceous acetogenins bearing vicinal diols, were isolated from the leaves of Rollinia mucosa (Annonaceae) using activity-directed fractionation. The total structural elucidations of 1-3, including the absolute stereochemistries of the vicinal diols, were achieved by analyzing their per-Mosher ester derivatives. All

  使用活性导向分馏法从Rollinia mucosa（Annonaceae）的叶片中分离出三个带有邻位二醇的新的具有生物活性的非乙酰产乙酸素Muricatetrocin C（1），rollidecin A（2）和rollidecin B（3）。通过分析它们的过Mosher酯衍生物，可以得到1-3的总结构解析，包括邻二醇的绝对立体化学。这三种化合物均显示出对几种人类癌细胞系的有效和选择性抑制作用。