N-(乙酰氧基)-N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-乙酰胺 | 85339-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(乙酰氧基)-N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-乙酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-β-D-galactopyranosylamine hexaacetate
• 英文别名: N-acetoxy-N,O²,O³,O⁴,O⁶-pentaacetyl-β-D-galactopyranosylamine；Acetamide,N-(acetyloxy)-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-SS-D-galactopyranosyl)-；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[acetyl(acetyloxy)amino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85339-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: YXQZXMNFNOMHIH-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  galactose oxime 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 N-(乙酰氧基)-N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Aldehydo Sugar Acetates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a045

文献信息

• Byproducts in the preparation of penta-O-acetyl-d-hexononitriles from d-galactose and d-glucose
  作者：Richard H. Furneaux

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88240-8

  日期：1983.3

  is generally assumed. Instead, N -hydroxy- d -glycosylamine hexaacetates are formed as byproducts, in part by a kinetically controlled ring-closure of the sugar oxime, concomitant with acetylation. From preparative isolation of the products, d -galactose gave the nitrile (67%), and the β-furanose (16%), α-furanose (1%), and β-pyranose (2%) isomers of the cyclic hexaacetate, whereas d -glucose gave

  摘要制备用于glc分析的d-半乳糖和d-葡萄糖的过-O-乙酰化醛醇腈衍生物的常用方法包括肟的形成和乙酰化。但是，它们并不像通常认为的那样将腈作为唯一的产品。相反，N-羟基-d-糖基胺六乙酸盐是作为副产物形成的，部分是通过糖肟的动力学控制的闭环以及乙酰化而形成的。从产物的制备分离中，d-半乳糖得到了环六乙酸盐的腈（67％）和β-呋喃糖（16％），α-呋喃糖（1％）和β-吡喃糖（2％）异构体，而d-葡萄糖生成腈（63％），β-呋喃糖（14％）和β-吡喃糖（8％）异构体。
• The Acetylation of Galactose Oxime
  作者：Venancio Deulofeu、M. L. Wolfrom、Pedro Cattaneo、C. C. Christman、L. W. Georges

  DOI：10.1021/ja01335a084

  日期：1933.8
• A New Synthesis of Aldehydo Sugar Acetates¹
  作者：M. L. Wolfrom、L. W. Georges、S. Soltzberg

  DOI：10.1021/ja01323a045

  日期：1934.8