(3R,5R)-5-{(R)-11-Hydroxy-11-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-3-(2-oxo-propyl)-dihydro-furan-2-one | 189686-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-5-{(R)-11-Hydroxy-11-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-3-(2-oxo-propyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-Dihydro-5-[(11R)-11-hydroxy-11-[(2R,2a(2)S,5R,5a(2)R)-octahydro-5a(2)-[(1R)-1-hydroxyundecyl][2,2a(2)-bifuran]-5-yl]undecyl]-3-(2-oxopropyl)-2(3H)-furanone；(3R,5R)-5-[(11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-3-(2-oxopropyl)oxolan-2-one
• CAS: 189686-30-4
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: KGGVWMAPBXIMEM-YWNYESAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (3R,5R)-5-{(R)-11-Hydroxy-11-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-3-(2-oxo-propyl)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3R,5R)-3-(2-Oxo-propyl)-5-{(R)-11-trimethylsilanyloxy-11-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-trimethylsilanyloxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自三叶草（Asimina triloba（Annonaceae））的其他生物活性非制乙酸素。

  摘要：

  Trilobalicin（1）是一种新的不相邻的双THF环化丙酮生成素，2,4-顺式（2）和2,4-trans-trilobacinone（3），即与相邻的双THF环产乙酸甘油酯的三环素的酮内酯。从Asimina triloba（L.）Dunal（Annonaceae）的茎皮中分离得到。根据化学和光谱证据确定了它们的结构。通过将NMR数据与模型化合物的数据进行比较，确定C-1至C-22的反式/苏式/苏式/苏式/反式/赤型为1。化合物1是从标题物种中分离出的不相邻的双THF乙酰化原素的第一个实例，代表了这些化合物的新型形式。确定了这些新结构对盐水虾幼虫和6种人类实体瘤细胞系的生物活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00264-7

文献信息

• Additional bioactive annonaceous acetogenins from Asimina triloba (Annonaceae)
  作者：Kan He、Geng-Xian Zhao、Guoen Shi、Lu Zeng、Jin-Feng Chao、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00264-7

  日期：1997.3

  Trilobalicin (1), a new nonadjacent bis-THF ring annonaceous acetogenin, 2,4-cis- (2) and 2,4-trans-trilobacinone (3), the ketolactones of trilobacin, an adjacent bis-THF ring acetogenin, were isolated from the stem bark of Asimina triloba (L.) Dunal (Annonaceae). Their structures were established based on chemical and spectral evidence. The relative stereochemistry of 1 was determined as trans/th

  Trilobalicin（1）是一种新的不相邻的双THF环化丙酮生成素，2,4-顺式（2）和2,4-trans-trilobacinone（3），即与相邻的双THF环产乙酸甘油酯的三环素的酮内酯。从Asimina triloba（L.）Dunal（Annonaceae）的茎皮中分离得到。根据化学和光谱证据确定了它们的结构。通过将NMR数据与模型化合物的数据进行比较，确定C-1至C-22的反式/苏式/苏式/苏式/反式/赤型为1。化合物1是从标题物种中分离出的不相邻的双THF乙酰化原素的第一个实例，代表了这些化合物的新型形式。确定了这些新结构对盐水虾幼虫和6种人类实体瘤细胞系的生物活性，