(5,6-dimethoxyindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 1352819-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5,6-dimethoxyindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (5,6-Dimethoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-pyridin-2-ylmethanone；(5,6-dimethoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1352819-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WQYQOUZNAREXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  palladium diacetate 、 N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(5,6-dimethoxyindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p

文献信息

• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.