ethyl-2-carboethoxy-3-(1-nitromethyl)hexanoate | 1263040-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-carboethoxy-3-(1-nitromethyl)hexanoate
• 英文别名: diethyl [(2S)-1-nitropentan-2-yl]propanedioate；diethyl (S)-2-(1-nitropentan-2-yl)malonate；(S)-diethyl 2-(1-nitropentan-2-yl)malonate；diethyl 2-[(2S)-1-nitropentan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1263040-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: YUJVSLLBVGGFAI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 丙二酸二乙酯 在 C₅₈H₃₈Cl₂N₄Ni₂O₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映纯双核镍（II）封闭端螺旋分子催化对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  的对映体纯的Ni（II）helicates [倪2大号1 RR .CL 2 ]（1），[倪2大号1 SS .CL 2 ]（1' ），[倪2大号2 RR .CL 2 ]（2）， [Ni 2 L 2 SS .Cl 2 ]（2'）是通过一锅自组装技术由R -（+）-或S -（-）-1,1'-联萘-2,2'-合成的二胺，与4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚或4-叔丁基-2,6-丁基-二甲酰基苯酚和镍盐。这种双核双链Ni（II）螺旋结构在适用的情况下通过ESI-MS，IR和单晶X射线结构表征。大量的手性研究表明，该络合物在本质上是对映纯的。从配体L 1 RR和L 2 RR到Ni（II）金属中心的手性转移产生了ΔΔ几何手性，而它们的对映体对应物L 1 SS和L 2 SS 这些对映体纯的螺旋产物被用作催化剂，将1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯不对称迈克尔加成，以高产率（96-98％）和ee（78-94％）生产硝基烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901350

文献信息

• Solvent-free organocatalytic Michael addition of diethyl malonate to nitroalkenes: the practical synthesis of Pregabalin and γ-nitrobutyric acid derivatives
  作者：Jin-ming Liu、Xin Wang、Ze-mei Ge、Qi Sun、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.053

  日期：2011.1

  enantioselective synthesis of Pregabalin 1 hydrochloride with good overall yield (44%) and enantioselectivity (98% ee) was described. The key step is an asymmetric Michael addition of equivalent of diethyl malonate and nitroalkene under solvent-free conditions using thiourea 2 as catalyst. The reaction can be applied to a variety of aromatic and aliphatic substituted nitroalkenes affording corresponding

  描述了盐酸普瑞巴林1的高度对映选择性合成，具有良好的总收率（44％）和对映选择性（98％ee）。关键步骤是在无溶剂条件下使用硫脲2作为催化剂，对丙二酸二乙酯和硝基烯烃的当量进行不对称迈克尔加成。该反应可用于各种芳族和脂族取代的硝基烯烃，以良好至极好的收率（61-92％）和对映选择性（78-93％ee）提供相应的加合物。
• Syntheses of Enantiopure Bifunctional 2-Guanidinobenzimidazole Cyclopentadienyl Ruthenium Complexes: Highly Enantioselective Organometallic Hydrogen Bond Donor Catalysts for Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Tathagata Mukherjee、Carola Ganzmann、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/om500705s

  日期：2014.12.8

  aryl-substituted nitroalkenes). The dominant product configurations are identical, showing the chiral ruthenium center to have little influence. The free GBI-R ligand exhibits only modest activity. Unlike most transition-metal-catalyzed reactions, there is no direct interaction of the substrate with the ruthenium; rather, evidence is presented for “second coordination sphere promoted catalysis” mediated by

  NHR基团代替NH 2（R：a，CH 2 Ph; b，（S C）-CH（CH 3）Ph; c，（R C R C）-CH（CN）的2-Guanidinobenzimidazole（GBI）衍生物CH 2）4 CHNMe 2；d，（R C R C）-CH（CH 2）4 CH- NCH 2（CH 2）3 CH 2由2-氨基苯并咪唑按四个步骤制备）。与反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CO）（NCCH 3）2 ] + PF 6 - （5 + PF 6 - ），得到手性的金属螯合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）Ru（CO）（GBI -R）] + PF 6 –（6a – d + PF 6 –，39–77％），已通过NMR（1 H，13 C，31 P，19 F）和其他光谱。的二甲基氨基的钌，C构型非对映体含有复合6C + PF 6 -时氧化铝色谱分离（ř孺ř Ç ř Ç，> 99:01博士;小号孺ř
• Enantioselective Michael Addition Reaction Catalysed by Enantiopure Binuclear Nickel(II) Close‐Ended Helicates
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Krishanu Samanta、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/adsc.201901350

  日期：2020.3.4

  The enantiopure Ni(II) helicates [Ni2L1RR.Cl2] (1), [Ni2L1SS.Cl2] (1′), [Ni2L2RR.Cl2] (2), [Ni2L2SS.Cl2] (2′) were synthesized by one‐pot self‐assembly technique from R‐(+)‐ or S‐(−)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine, with 4‐methyl‐2,6‐diformyl phenol or 4‐tert‐butyl‐2,6‐diformyl phenol and nickel salts. This binuclear double stranded Ni(II) helicates were characterized by ESI‐MS, IR and single crystal

  的对映体纯的Ni（II）helicates [倪2大号1 RR .CL 2 ]（1），[倪2大号1 SS .CL 2 ]（1' ），[倪2大号2 RR .CL 2 ]（2）， [Ni 2 L 2 SS .Cl 2 ]（2'）是通过一锅自组装技术由R -（+）-或S -（-）-1,1'-联萘-2,2'-合成的二胺，与4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚或4-叔丁基-2,6-丁基-二甲酰基苯酚和镍盐。这种双核双链Ni（II）螺旋结构在适用的情况下通过ESI-MS，IR和单晶X射线结构表征。大量的手性研究表明，该络合物在本质上是对映纯的。从配体L 1 RR和L 2 RR到Ni（II）金属中心的手性转移产生了ΔΔ几何手性，而它们的对映体对应物L 1 SS和L 2 SS 这些对映体纯的螺旋产物被用作催化剂，将1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯不对称迈克尔加成，以高产率（96-98％）和ee（78-94％）生产硝基烷。