1-(9H-carbazol-3-yl)ethanol | 7248-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9H-carbazol-3-yl)ethanol
• CAS: 7248-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: IAIXICCLJFCZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-carbazol-3-yl)ethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(9H-咔唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249
• 作为产物：
  描述：

  1-(9H-咔唑-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-(9H-carbazol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011