[(bis-3-methoxyphenyl)amino]acetonitrile | 944284-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(bis-3-methoxyphenyl)amino]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(bis-(3-methoxyphenyl)amino)]acetonitrile；2-(3-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)anilino)acetonitrile
• CAS: 944284-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: AFOUPQLHJMBAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(bis-3-methoxyphenyl)amino]acetonitrile 、 乙酸酐 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到N-[2-(bis-3-methoxyphenylamino)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯胺基乙基）酰胺：一类新型褪黑激素受体配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。

  DOI：

  10.1021/jm700957j
• 作为产物：
  描述：

  双(3-甲氧基苯基)胺 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到[(bis-3-methoxyphenyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯胺基乙基）酰胺：一类新型褪黑激素受体配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。

  DOI：

  10.1021/jm700957j

文献信息

• NOVEL MELATONIN LIGANDS HAVING ANTIDEPRESSANT ACTIVITY AS WELL AS SLEEP INDUCING PROPERTIES
  申请人：Gobbi Gabriella

  公开号：US20100267836A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Novel melatonin ligands of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: n is 1 or 2; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8; v is 2 or 3; A is aryl or heteroaryl; Z is O, S or NR 8 ; Y is selected from the group consisting of hydrogen, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, and R is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, —OCF 3 , CF 3 , C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkyloxy, C 1 -C 8 alkylthio, halogen and —Z—(CH 2 ) p -A; R 1 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, CF 3 , hydroxy-substituted C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, and NHR 5 , wherein R 5 is C 1 -C 3 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 2 is selected from the group consisting of: hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyloxy, OCF 3 , CF 3 , hydroxyl, and halogen; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyloxy, OCF 3 , CF 3 , hydroxyl, and halogen; R and R 3 may be connected together to form an —O—(CH 2 ) v bridge representing with the carbon atoms to which they are attached a 5 - or 6 -membered heterocyclic ring system; R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyloxy, OCF 3 , CF 3 , hydroxyl, and halogen; R 6 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; R 7 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyloxy, OCF 3 , CF 3 , hydroxyl, and halogen; and R 8 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl.

  化合物I的新型褪黑激素配体：或其药学上可接受的盐，其中：n为1或2；m为0，1或2；p为0，1，2，3，4，5，6，7或8；v为2或3；A为芳基或杂芳基；Z为O，S或NR8；Y选择自氢，芳基，杂芳基，C1-C6烷基，C3-C6环烷基和R，其中R选择自氢，羟基，—OCF3，CF3，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，卤素和—Z—（CH2）p-A；R1选择自C1-C4烷基，C3-C6环烷基，CF3，羟基取代的C1-C4烷基，羟基取代的C3-C8环烷基和NHR5，其中R5为C1-C3烷基或C3-C6环烷基；R2选择自氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OCF3，CF3，羟基和卤素；R3选择自氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OCF3，CF3，羟基和卤素；R和R3可以连接形成—O—（CH2）v桥，表示与它们连接的碳原子一起形成5-或6-成员杂环环系；R4选择自氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OCF3，CF3，羟基和卤素；R6选择自氢和C1-C6烷基；R7选择自氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OCF3，CF3，羟基和卤素；R8选择自氢和C1-C4烷基。
• NOVEL ELATONIN LIGANDS HAVING ANTIDEPRESSANT ACTIVITY AS WELL AS SLEEP INDUCING PROPERTIES
  申请人：McGill University

  公开号：EP1973868A1

  公开（公告）日：2008-10-01
• Novel elatonin ligands having antidepressant activity as well as sleep inducing properties
  申请人：McGill University

  公开号：EP1973868B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US8791163B2
  申请人：——

  公开号：US8791163B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• [EN] NOVEL ELATONIN LIGANDS HAVING ANTIDEPRESSANT ACTIVITY AS WELL AS SLEEP INDUCING PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE TYPE MELATONINE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'ANTIDEPRESSEURS AINSI QUE DES PROPRIETES SOMNIFERES
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2007079593A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] Novel melatonin ligands of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: n is 1 or 2; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8; v is 2 or 3; A is aryl or heteroaryl; Z is O, S or NR₈;Y is selected from the group consisting of hydrogen, aryl, heteroaryl, C_rC₆ alkyl, C₃-C₆ cycloalkyl, and R is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, -OCF₃, CF₃, C₁-C₈ alkyl, C₁C₈ alkyloxy, C₁C₈ alkylthio, halogen and -Z-(CH₂)_P-A; R₁ is selected from the group consisting of C₁C₄ alkyl, C₃-C₆ cycloalkyl, CF₃, hydroxy-substituted C₁C₄ alkyl, hydroxy-substituted C₃-C₆ cycloalkyl, and NHR₅, wherein R₅ is C₁C₃ alkyl or C₃-C₆ cycloalkyl; R₂ is selected from the group consisting of: hydrogen, C₁C₄ alkyl, C₁C₄ alkyloxy, OCF₃, CF₃, hydroxyl, and halogen; R₃ is selected from the group consisting of hydrogen, C₁C₄ alkyl, C₁C₄ alkyloxy, OCF₃, CF₃, hydroxyl, and halogen; R and R₃ may be connected together to form an -0-(CH₂)_v bridge representing with the carbon atoms to which they are attached a 5- or 6-membered heterocyclic ring system; R₄ is selected from the group consisting of hydrogen, C₁C₄ alkyl, C₁C₄ alkyloxy, OCF₃, CF₃, hydroxyl, and halogen; R₆ is selected from the group consisting of hydrogen and C₁C₆ alkyl; R₇ is selected from the group consisting of hydrogen, C₁C₄ alkyl, C₁C₄alkyloxy, OCF₃, CF₃, hydroxyl, and halogen; and R₈ is selected from the group consisting of hydrogen and C₁C₄ alkyl.
  [FR] La présente invention a pour objet de nouveaux ligands de type mélatonine de formule (I) ou des sels de qualité pharmaceutique desdits ligands où: n est égal à 1 ou à 2; m est égal à 0, 1 ou 2; p est égal à 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8; v est égal à 2 ou à 3; A représente un groupement aryle ou hétéroaryle; Z représente O, S ou NR₈; Y est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et des groupements aryle, hétéroaryle, alkyle en C_rC₆, cycloalkyle en C₃-C₆, et R est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et des groupements hydroxy, -OCF₃, CF₃, alkyle en C₁-C₈, alkyloxy en C₁-C₈, alkylthio en C₁-C₈, halogéno et -Z-(CH₂)_P-A; R₁ est sélectionné au sein du groupe constitué des groupements alkyle en C₁C₄, cycloalkyle en C₃-C₆, CF₃, alkyle en C₁C₄ substitué par un groupement hydroxy, cycloalkyle en C₃-C₆ substitué par un groupement hydroxy et NHR₅, R₅ représentant un groupement alkyle en C₁C₃ ou un groupement cycloalkyle en C₃-C₆; R₂ est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et des groupements alkyle en C₁C₄, alkyloxy en C₁C₄, OCF₃, CF₃, hydroxy et halogéno; R₃ est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et des groupements alkyle en C₁C₄, alkyloxy en C₁C₄, OCF₃, CF₃, hydroxy et halogéno; R et R₃ peuvent être joints pour former un pont -O-(CH₂)_v en constituant, avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un système hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons; R₄ est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et des groupements alkyle en C₁C₄, alkyloxy en C₁C₄, OCF₃, CF₃, hydroxy et halogéno; R₆ est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et du groupement alkyle en C₁C₆; R₇ est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et des groupements alkyle en C₁C₄, alkyloxy en C₁C₄, OCF₃, CF₃, hydroxy et halogéno; et R₈ est sélectionné au sein du groupe constitué de l'hydrogène et du groupement alkyle en C₁C₄.