2-phenyl-3-thioxo-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]indol-1-one | 820964-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-thioxo-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]indol-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-one；1H-Imidazo[1,5-a]indol-1-one, 2,3-dihydro-2-phenyl-3-thioxo-；2-phenyl-1-sulfanylideneimidazo[1,5-a]indol-3-one
• CAS: 820964-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: GVYNNIZTBBWWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide 、 异氰酸苯酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2-phenyl-3-thioxo-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III) 催化的硫代氨基甲酸酯导向的 C-H 氨基羰基化、胺化和吡咯的级联环化

  摘要：

  描述了钴（II​​I）催化的硫代氨基甲酸盐定向的氨基羰基化和 C-H 键的胺化以获得不同的酰胺。生物相关的吡咯并[1,2 - c ]咪唑很容易通过硫代氨基甲酰基导向基团的一锅分子内环化获得。值得注意的是，对于这种 Cp*Co( III )催化，C-N 酰胺化在难以捉摸的催化剂 TON 为 250 的情况下顺利进行。广泛的范围、可扩展性和易于去除 DG 是这些方法的其他关键特征。通过对照实验和 DFT 计算提出了这些 C-H 酰胺化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03992c

文献信息

• Novel Synthesis of Bicycles with Fused Pyrrole, Indole, Oxazole, and Imidazole Rings
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo0485334

  日期：2004.12.1

  Reactions of benzotriazol-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone 10 and benzotriazol-1-yl(1H-indol-2-yl)methanone 11 with diverse ketones, isocyanates, and isothiocyanates in the presence of base afforded pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-ones 1, oxazolo[3,4-a]indol-1-ones 2, pyrrolo[1,2-c]imidazoles 3, and imidazo[1,5-a]indoles 4 by a simple one-step procedure.

  在碱存在下，苯并三唑-1-基（1 H-吡咯-2-基）甲酮10和苯并三唑-1-基（1 H-吲哚-2-基）甲酮11在碱的存在下与各种酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应得到吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1-酮1，恶唑并[3,4- a ]吲哚-1-酮2，吡咯并[1,2- c ]咪唑3和咪唑并[1,5- a通过简单的一步操作即可吲哚4。
• Highly Efficient Dehydrogenation of 5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one: Microwave versus Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Ana J. Pepino、Walter J. Peláez、Elizabeth L. Moyano、Gustavo A. Argüello

  DOI：10.1002/ejoc.201200257

  日期：2012.6

  5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one underwent thermal dehydrogenation to afford 5-benzylidene-2-thioxoimidaxolidin-4-one under microwave and flash vacuum pyrolysis conditions. A high predominance of the Z-isomer over the E-isomer of the imidazolidinone product was achieved. By using DFT and NBO calculations, the mechanism of the dehydrogenation and the selectivity were also explored.

  5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在微波和快速真空热解条件下进行热脱氢得到 5-benzylidene-2-thioxoimidaxolidin-4-one。实现了咪唑烷酮产物的 Z-异构体相对于 E-异构体的高度优势。通过使用 DFT 和 NBO 计算，还探索了脱氢的机理和选择性。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed thiocarbamate-directed C–H aminocarbonylation, amination, and cascade annulation of pyrroles
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d2cc03992c

  日期：——

  Cobalt(III)-catalyzed thiocarbamate directed aminocarbonylation and amination of C–H bonds are described to access diverse amides. Biologically relevant pyrrolo[1,2-c]imidazoles were readily accessed via one-pot intramolecular cyclization at the thiocarbamoyl directing group. Notably, C–N amidation proceeded smoothly with an elusive catalyst TON of 250 for this Cp*Co(III)-catalysis. Broad scope, scalability

  描述了钴（II​​I）催化的硫代氨基甲酸盐定向的氨基羰基化和 C-H 键的胺化以获得不同的酰胺。生物相关的吡咯并[1,2 - c ]咪唑很容易通过硫代氨基甲酰基导向基团的一锅分子内环化获得。值得注意的是，对于这种 Cp*Co( III )催化，C-N 酰胺化在难以捉摸的催化剂 TON 为 250 的情况下顺利进行。广泛的范围、可扩展性和易于去除 DG 是这些方法的其他关键特征。通过对照实验和 DFT 计算提出了这些 C-H 酰胺化反应的机理。