(R)-(-)-1-Amino-2-cyclohexene-1,3-dicarboxylic Acid | 115730-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-Amino-2-cyclohexene-1,3-dicarboxylic Acid
• 英文别名: (3R)-3-aminocyclohexene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 115730-38-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: FKLNOSKKRHEKRF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Carboxy-4-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 氰化钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (R)-(-)-1-Amino-2-cyclohexene-1,3-dicarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  构象刚性的3,4-脱氢谷氨酸类似物dhcga的合成与拆分

  摘要：

  谷氨酸的不饱和环状类似物（±）-1-氨基-2-环己烯-1,3-二羧酸（DHCGA）由3-羧基-4-环己烯酮通过Bucherer-Bergs反应制备。通过与L-亮氨酸偶联并分离所得非对映异构二肽进行拆分。报道了DHCGA的两个对映异构体的光谱数据，包括旋光性和圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87827-3

文献信息

• Synthesis and resolution of dhcga, a new conformationally rigid 3,4-dehydroglutamic acid analogue
  作者：François Trigalo、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87827-3

  日期：1990.1

  (±)-1-amino-2-cyclohexene-1,3-dicarboxylic acid (DHCGA),an unsaturated cyclic analogue of glutamic acid, was prepared from 3-carboxy-4-cyclohexenone by a Bucherer-Bergs reaction. Resolution was performed through coupling with L-leucine and separation of the resulting diastereoisomeric dipeptides. Spectral data, including optical rotation and circular dichroism of both enantiomers of DHCGA are reported

  谷氨酸的不饱和环状类似物（±）-1-氨基-2-环己烯-1,3-二羧酸（DHCGA）由3-羧基-4-环己烯酮通过Bucherer-Bergs反应制备。通过与L-亮氨酸偶联并分离所得非对映异构二肽进行拆分。报道了DHCGA的两个对映异构体的光谱数据，包括旋光性和圆二色性。