4,6-di-(2-thienyl)-3-cyanopyridine-2(1H)-thione | 243987-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-(2-thienyl)-3-cyanopyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 2-sulfanyl-4,6-dithiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 243987-05-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₃
• mdl: MFCD00473197
• 分子量: 300.429
• InChiKey: YLAJZDWKZNBCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-(2-thienyl)-3-cyanopyridine-2(1H)-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-Hydroxy-7,9-di-thiophen-2-yl-1H-thieno[2,3-b;4,5-b']dipyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b;4,5-b′]dipyridin-2-ones

  摘要：

  Substituted 4-hydroxy-1 H-thieno[2,3-b;4,5-b']dipyridin-2-ones were prepared by the reactions of 3-cyanopyridine-2(1 H)-thiones with alkyl 4-chloroacetoacetates and by intramolecular cyclization of alkyl 4-(2-pyridylthio)acetoacetates or alkyl 3-(3-aminothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxopropionates under the action of bases.

  DOI：

  10.1007/bf02494687
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 (E)-1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-di-(2-thienyl)-3-cyanopyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL FAB I INHIBITORS
  [FR] ANTIBACTERIEN INHIBITEUR DU FAB I

  摘要：

  本文披露了一些抗菌化合物，它们能够抑制脂肪酸生物合成途径中依赖于NADH的环己烯酰[载体蛋白]还原酶酶（fabl）。这些化合物由结构式Ia和Ib表示：其中，R1和R2独立地表示单环芳基或杂环芳基，其中由R1和R2表示的基团可以选配有一个或多个非环状取代基；R3是-H或一个可选配有取代基的C1-C8脂肪族、C3-C8环脂肪族、芳基或杂环芳基基团；X1是一个键或一个可选配有C1-C4烷基或酸性基团的C1-C3烷基链；X2是一个芳基、杂环芳基或C3-C8环脂肪环，其中由X2表示的基团可以选配有三唑、四唑和/或一个或多个非环状取代基。

  公开号：

  WO2004064837A1

文献信息

• One stage synthesis of 4,6-diaryl-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones
  作者：A. M. Shestopalov、K. G. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02251561

  日期：1998.9
• Antibacterial fab i inhibitors
  申请人：Moir T. Donald

  公开号：US20070027190A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Disclosed herein are antibacterial compounds that inhibit fabl, a NADH-dependent enoyl [acyl carrier protein] reductase enzyme in the fatty acid biosynthesis pathway. The compounds are represented by structural formulas Ia and Ib: R1 and R2 are independently monocyclic aryl or heteroaryl groups, wherein the groups represented by R1 and R2 are optionally substituted with one or more acyclic substituents; R3 is —H or an optionally substituted C1-C8 aliphatic, C3-C8 cycloaliphatic, aryl, or heteroaryl group. X1 is a bond or a C1-C3 alkylene chain that is optionally substituted with a C1-C4 alkyl or an acidic group. X2 is an aryl, heteroaryl or C3-C8 cycloaliphatic ring, wherein the group represented by X2 is optionally substituted with triazole, tetrazole, and/or one or more acyclic substituents.
• Synthesis of substituted 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b;4,5-b′]dipyridin-2-ones
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/bf02494687

  日期：2000.2

  Substituted 4-hydroxy-1 H-thieno[2,3-b;4,5-b']dipyridin-2-ones were prepared by the reactions of 3-cyanopyridine-2(1 H)-thiones with alkyl 4-chloroacetoacetates and by intramolecular cyclization of alkyl 4-(2-pyridylthio)acetoacetates or alkyl 3-(3-aminothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxopropionates under the action of bases.
• [EN] ANTIBACTERIAL FAB I INHIBITORS<br/>[FR] ANTIBACTERIEN INHIBITEUR DU FAB I
  申请人：GENOME THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2004064837A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed herein are antibacterial compounds that inhibit fabl, a NADH-dependent enoyl [acyl carrier protein] reductase enzyme in the fatty acid biosynthesis pathway. The compounds are represented by structural formulas Ia and Ib: R1 and R2 are independently monocyclic aryl or heteroaryl groups, wherein the groups represented by R1 and R2 are optionally substituted with one or more acyclic substituents; R3 is -H or an optionally substituted C1-C8 aliphatic, C3-C8 cycloaliphatic, aryl, or heteroaryl group. X1 is a bond or a C1-C3 alkylene chain that is optionally substituted with a C1-C4 alkyl or an acidic group. X2 is an aryl, heteroaryl or C3-C8 cycloaliphatic ring, wherein the group represented by X2 is optionally substituted with triazole, tetrazole, and/or one or more acyclic substituents.

  本文披露了一些抗菌化合物，它们能够抑制脂肪酸生物合成途径中依赖于NADH的环己烯酰[载体蛋白]还原酶酶（fabl）。这些化合物由结构式Ia和Ib表示：其中，R1和R2独立地表示单环芳基或杂环芳基，其中由R1和R2表示的基团可以选配有一个或多个非环状取代基；R3是-H或一个可选配有取代基的C1-C8脂肪族、C3-C8环脂肪族、芳基或杂环芳基基团；X1是一个键或一个可选配有C1-C4烷基或酸性基团的C1-C3烷基链；X2是一个芳基、杂环芳基或C3-C8环脂肪环，其中由X2表示的基团可以选配有三唑、四唑和/或一个或多个非环状取代基。