5-[-(acetimidoyl)azetidin-3-yloxy]-2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-(ethanesulfonyl)indoline | 319450-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[-(acetimidoyl)azetidin-3-yloxy]-2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-(ethanesulfonyl)indoline
• 英文别名: 7-[5-(1-Ethanimidoylazetidin-3-yl)oxy-1-ethylsulfonyl-2,3-dihydroindol-2-yl]naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 319450-73-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 474.583
• InChiKey: NQQJMPFPDDBEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[-(acetimidoyl)azetidin-3-yloxy]-2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-(ethanesulfonyl)indoline 在 盐酸 、 乙醇 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以94 mg的产率得到7-{1-ethanesulfonyl-5-[1-(1-imino-ethyl)-azetidin-3-yloxy]-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl}-naphthalene-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-nitrophenoxy)azetidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[-(acetimidoyl)azetidin-3-yloxy]-2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-(ethanesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163