N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺 | 2849-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N-叔丁基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-t-butyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(tert-butyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-tert-butyl-p-toluenesulfonamide；N-tert.-Butyl-p-toluolsulfonamid；N-(1,1-dimethylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；t-butyltosylamide；4-methyl N-t-butylbenzenesulfonamide；2-methyl-N-tosylpropan-2-amine；N-(tert-Butyl)-p-toluenesulfonamide；N-tert-butyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2849-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00026270
• 分子量: 227.327
• InChiKey: NYEPSLKMENGNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  327.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼是一种用于叔丁基芳基磺酰胺脱保护的有效选择剂

  摘要：

  已经开发了一种快速，温和且选择性的方法，该方法利用BCl 3作为脱保护剂对叔丁基芳基磺酰胺进行脱保护。在这些条件下使用的各种叔丁基芳基磺酰胺以高收率得到相应的伯磺酰胺。该方法不裂解甲氧基，并防止叔丁基结合到富电子芳环上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01020-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-methylbenzenesulfinamide 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N-p-Toluenesulfinamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0258381
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 、 1-Boc-4-甲基哌啶 在 potassium phosphate monohydrate 、 N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到tert-butyl 2-(3-methoxy-3-oxo-2-phenylpropyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为光诱导氢原子转移催化剂，用于杂原子附近的C（sp 3）-H键区域选择性烷基化

  摘要：

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03992

文献信息

• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• The Mechanism of Alkene Elimination from Protonated Toluenesulphonamides Generated by Electrospray Ionisation
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、William H.C. Martin、Richard T. Gallagher、Richard D. Bowen

  DOI：10.1255/ejms.1427

  日期：2016.8

  The positive ion electrospray mass spectra of a range of sulphonamides of general structure CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 and C6H5CH(CH3)] and CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] are reported and discussed. The protonated sulphonamides derived from saturated primary and secondary aliphatic amines generally fragment to only a limited extent

  一系列一般结构为 CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 和 C6H5CH( CH3)] 和 CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 CH3C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。