6-chloro-9-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole | 1312175-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-9-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 6-Chloro-9-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1312175-28-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: AVANUFXWKHZRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-amine 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以25%的产率得到6-chloro-9-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574

文献信息

• On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination
  作者：Kye‐Simeon Masters、Tom R. M. Rauws、Ashok K. Yadav、Wouter A. Herrebout、Benjamin Van der Veken、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201100574

  日期：2011.5.27

  8‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles (4) has been developed by a direct intramolecular CH amination of N‐phenylpyridin‐2‐amines (3). Efficient CH amination of 3 could only be achieved in the presence of catalytic copper and an acid additive. The type of acid (pKa) proved to be crucial for the catalysis. CCl aminations in N‐(2‐chloroaryl)pyridin‐2‐amines allow access to 9‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。