tert-butyl (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate | 1410747-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: tert-butyl (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)carbamate
• CAS: 1410747-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KCSDKEKDTRAOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 甲基苄基(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030
• 作为产物：
  描述：

  benzofuran-3-one oxime 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030

文献信息

• Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans and its application to the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.030

  日期：2012.11

  An unusual Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans is described. The fused tricyclic ring system is the key structural element for this reaction as it restricts C–N bond rotation and/or destabilizes the benzofuran ring. We achieved the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide using a combination of this reaction and the Au(I)-catalyzed 6-endo-dig hydroamination of an

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成