dimethyl 2-hydroxyimino-3-oxoglutarate | 868-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxyimino-3-oxoglutarate
• 英文别名: dimethyl (2Z)-2-hydroxyimino-3-oxopentanedioate
• CAS: 868-09-7
• 化学式: C₇H₉NO₆
• 分子量: 203.152
• InChiKey: SBMSSMXXROXQOH-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxyimino-3-oxoglutarate 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1,11-dioxo-benzopyrano<2',3'-2,3>pyridin<6,5-d>1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成（3-羧基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-2-基）乙酸衍生物，潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1108
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 硫酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 1.0h， 以700 mg的产率得到dimethyl 2-hydroxyimino-3-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  合成（3-羧基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-2-基）乙酸衍生物，潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1108

文献信息

• BICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1659123A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  A compound represented by the following formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. These are compounds having high DPP-IV inhibitory activity and improved in safety, nontoxicity, etc. (I) [In the formula, R1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; the solid line and dotted line between A1 and A2 indicate a double bond (A1=A2), etc.; A1 represents a group represented by the formula C(R2), etc.; A2 represents a group represented by the formula C(R4), etc.; R2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R4 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R6 represents hydrogen, optionally substituted aryl, etc.; and -Y represents, e.g.; a group represented by the formula (A): (A) (wherein ml is 0, 1, 2, or 3; and R7 is absent, or one or two R7's are present and each independently represents optionally substituted alkyl, etc.).]

  以下式(I)表示的化合物、前药或药用可接受的盐。这些化合物具有高DPP-IV抑制活性，并且在安全性、非毒性等方面进行了改进。(I) [在公式中，R1代表氢，可选地取代烷基等；A1和A2之间的实线和虚线表示双键(A1=A2)等；A1代表由公式C(R2)等表示的基团；A2代表由公式C(R4)等表示的基团；R2代表氢，可选地取代烷基等；R4代表氢，可选地取代烷基等；R6代表氢，可选地取代芳基等；-Y代表例如；由公式(A)表示的基团：(A)(其中ml为0、1、2或3；R7缺失，或存在一个或两个R7，每个独立地代表可选地取代烷基等)。]
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MEK INHIBITORS
  申请人：Lee Gilnam

  公开号：US20120238599A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides novel substituted heterocyclic compounds represented by Formula I and Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由化学式I和化学式II表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• Bicycle pyrazole derivative
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20070082908A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  A compound represented by the following formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. These are compounds having high DPP-IV inhibitory activity and improved in safety, nontoxicity, etc. (I) [In the formula, R 1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; the solid line and dotted line between A 1 and A 2 indicate a double bond (A 1 =A 2 ), etc.; A 1 represents a group represented by the formula C(R 2 ), etc.; A 2 represents a group represented by the formula C(R 4 ), etc.; R 2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R 4 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R 6 represents hydrogen, optionally substituted aryl, etc.; and —Y represents, e.g.; a group represented by the formula (A): (A) (wherein m1 is 0, 1, 2, or 3; and R 7 is absent, or one or two R 7 's are present and each independently represents optionally substituted alkyl, etc.).]

  以下化合物的公式（I）或其前药，或者是任何一种药学上可接受的盐。这些化合物具有高DPP-IV抑制活性和改善安全、无毒性等特点。（I）[在公式中，R1代表氢，可选取代的烷基等；A1和A2之间的实线和虚线表示双键（A1=A2），等等；A1代表由公式C（R2）等表示的基团；A2代表由公式C（R4）等表示的基团；R2代表氢，可选取代的烷基等；R4代表氢，可选取代的烷基等；R6代表氢，可选取代的芳基等；而—Y代表例如由公式（A）表示的一个基团：（A）（其中m1为0、1、2或3；R7不存在，或者存在一个或两个R7，每个独立地代表可选取代的烷基等）。]
• Synthesis of (3-carboxy-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-2-yl)acetic acid derivatives, potential antiarthritic agents.
  作者：KEIJI KUBO、KIYOSHI UKAWA、SEIJI KUZUNA、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1108

  日期：——

  (3-Carboxy-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2, 3-b]pyridin-2-yl)acetic acid derivatives (3 and 4) were found to possess potent antiarthritic activity in the rat adjuvant arthritis model. The mode of action of these compounds differs from that of acidic antiinflammatory drugs. Various modifications in these compounds (e.g., elongation, removal, or substitution of the methylene group of the acetic acid moiety; and substitution of the benzene ring) were made in order to study the structure-activity relationships. However, it was found that the structural requirements for the compounds to show activity are rather severe.

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。