N-(噻吩-2-基)苯甲酰胺 | 136-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(噻吩-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(thiophen-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-thiophen-2-yl-benzamide；N-(2-thienyl)benzamide；2-benzamidothiazole；N-[2]thienyl-benzamide；N-[2]Thienyl-benzamid；2-Benzaminothiophen；Benzamide, N-2-thienyl-；N-thiophen-2-ylbenzamide
• CAS: 136-34-5
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: VLLGHDRJSXCFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(噻吩-2-基)苯甲酰胺 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2-氯吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Pyridines and Quinolines

  摘要：

  各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺分别被转化为相应的吡啶和喹啉衍生物。酰胺活化和亲核加成铜(I) (三甲基硅烷基)乙酰化物能有效地提供所需的炔亚胺。在钌催化下，这些亚胺发生原代甲硅烷基化和环异构化反应，生成相应的杂杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965940
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 乙醛肟 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到N-(噻吩-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成一种改进的协议Ñ -arylamides和苯并恶唑通过芳基卤化物与腈的铜催化的反应

  摘要：

  用于合成的一种改进的协议Ñ通过与腈芳基卤化物的铜催化的反应-arylamides和苯并恶唑已经研制成功。乙醛作为水解试剂代替H的使用2 ö促进反应的操作。量的减少显著腈，利用弱碱的K沿2 CO 3代替的强碱KOH，使得该变换原子的高效和环境友好的。各种Ñ -arylamides和苯并唑衍生物可以按照这种方法来合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.059

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080119457A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 31 , and R 41 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  公开了公式I的化合物和药用盐，其中A、Q1、Q2、Q3、R31和R41如本文所定义。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病况方面具有用途，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还公开了包括本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病况的方法。
• Copper-catalyzed N-Arylation of Aryl Iodides with Benzamides or Nitrogen Heterocycles in the Presence of Ethylenediamine
  作者：Suk-Ku Kang、Doo-Hwan Kim、Joung-Nam Park

  DOI：10.1055/s-2002-20457

  日期：——

  The copper-catalyzed N-arylation of benzamides or nitrogen heterocycles was carried out with catalytic CuI (10 mol%) in the presence of ethylenediamine (10 mol%) as a ligand and K 3 PO 4 or Cs 2 CO 3 as a base under mild conditions.

  在乙二胺（10 mol％）作为配体和K 3 PO 4 或Cs 2 CO 3 作为碱存在下，用催化CuI（10 mol％）进行铜催化的苯甲酰胺或氮杂环的N-芳基化条件温和。
• 一种胺的酰基化方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105669491B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了一种胺的酰基化方法，包括以下步骤：将胺衍生物、酰肼衍生物、有机过氧化物和催化剂溶于溶剂中，于40～80℃反应，获得酰胺衍生物；本发明使用胺衍生物、酰肼衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，产物收率高，适合于规模生产。
• MICROWAVE-PROMOTED CONVERSION OF HETEROCYCLIC AMINES TO CORRESPONDING AMIDES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Yanqiu Li、Yulu Wang、Jinye Wang

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.251

  日期：2007.1

  An array of heterocyclic amides was synthesized efficiently by combining corresponding amines and benzoyl chloride in one-pot under microwave irradiation. The reaction times were shorter, yields were higher. What is more, the regioselectivity was excellent, which made the protocol support us an entry to selective protection of diverse amino groups.

  通过在微波辐射下将相应的胺和苯甲酰氯在一锅中结合，有效地合成了一系列杂环酰胺。反应时间更短，产率更高。更重要的是，区域选择性非常好，这使得该协议支持我们进入对不同氨基的选择性保护。