6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine | 100037-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 6-Phenyl-thieno[2,3-b]pyridin；6-Phenylthieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 100037-80-7
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: SPWWJNYANFXSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  382.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醚 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-Phenylthieno[2,3-b]pyridine from 2-Nitro-3-thenaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a048

文献信息

• Novel intramolecular diels-alder reactions with alkynylthio derivatives of 1,2,4-triazines. New routes to thieno[2,3-]pyridines and thieno[2,3-]pyridines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94842-1

  日期：1985.1

  S-Alkylation of 1,2,4-triazine-6-thiones with 4-iodobutyne, followed by oxidation to the sulfoxide and intramolecular cycloaddition (at room temperature),gives 2,3-dihydrothieno[2,3-]pyridines, which are readily dehydrated with acetic anhydride to thieno[2,3-]pyridines. The same series of reactions carried out on 1,2,4-triazine-3-thiones leads to thieno[2,3-]pyridines.

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。
• Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives via the Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Azadienynes
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ja060626a

  日期：2006.4.1

  respectively. The process involves the direct conversion of amides, including sensitive N-vinyl amides, to the corresponding trimethylsilyl alkynyl imines followed by a ruthenium-catalyzed protodesilylation and cycloisomerization. A wide range of new alkynyl imines are prepared and readily converted to the corresponding azaheterocycles.

  我们描述了各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺分别向相应的取代吡啶和喹啉的两步转化。该过程涉及将酰胺（包括敏感的 N-乙烯基酰胺）直接转化为相应的三甲基甲硅烷基炔基亚胺，然后是钌催化的原脱甲硅烷化和环异构化。广泛的新炔基亚胺被制备并容易转化为相应的氮杂杂环。
• Synthesis of Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew Hill

  DOI：10.1055/s-2007-965940

  日期：2007.4

  A variety of N-vinyl and N-aryl amides were converted to the corresponding pyridine and quinoline derivatives, respectively. Amide activation and nucleophilic addition of copper(I) (trimethylsilyl)acetylide efficiently provided the desired alkynyl imines. Ruthenium­-catalyzed protodesilylation and cycloisomerization of these imines gave the corresponding azaheterocycles.

  各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺分别被转化为相应的吡啶和喹啉衍生物。酰胺活化和亲核加成铜(I) (三甲基硅烷基)乙酰化物能有效地提供所需的炔亚胺。在钌催化下，这些亚胺发生原代甲硅烷基化和环异构化反应，生成相应的杂杂环。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. A facile synthesis of thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1021/jo00228a023

  日期：1987.9
• Kidwai; Priya; Poddar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 2, p. 270 - 273
  作者：Kidwai、Priya、Poddar

  DOI：——

  日期：——