(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanethioic S-acid | 1219453-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanethioic S-acid
• CAS: 1219453-02-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: VUXIWECKDVXDBG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanethioic S-acid 、 肌氨酸苄酯4-甲苯磺酸盐 在 异氰环已烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的全合成：通过异腈偶联反应获得 N-甲基化肽

  摘要：

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。

  DOI：

  10.1021/ja100517v

文献信息

• Norvaline Derivative and Method for Preparation Thereof
  申请人：Harada Naoyuki

  公开号：US20080076769A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Norvaline derivative of the formula [I] or pharmaceutically acceptable salt thereof, method for preparing the same, pharmaceutical composition containing the same, and use of said compound for inhibiting transporting activity of glycine transporter type 2 (GlyT2). [wherein X is —CH 2 —, —O—, —S— or single bond; Ar is optionally substituted aryl or lower cycloalkyl; n is 0 to 2; R 1 and R 2 are (i) each is hydrogen or lower alkyl; (ii) R 1 and R 2 are combined to form lower alkylene; or (iii) R 1 is hydrogen or lower alkyl and R 2 is combined with R 4 or R 6 to form lower alkylene; R 3 and R 4 are (i) each is hydrogen or lower alkyl; (ii) R 3 and R 4 are combined to form lower alkylene; or (iii) R 3 is hydrogen or lower alkyl and R 4 is combined with R 2 or R 6 to form lower alkylene; R is or —OR 7 ; R 5 and R 6 are (i) each is optionally substituted lower alkyl, or hydrogen; (ii) R 5 and R 6 are combined to form aliphatic 5- to 6-membered heterocyclic group; or (iii) R 5 is optionally substituted lower alkyl or hydrogen and R 6 is combined with R 2 or R 4 to form lower alkylene; R 7 is lower alkyl.

  Norvaline衍生物的化学式[I]或其药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及用于抑制甘氨酸转运体2型（GlyT2）的转运活性的用途。[其中X为-CH2-，-O-，-S-或单键；Ar为可选取代芳基或较低的环烷基；n为0至2；R1和R2为（i）氢或较低的烷基；（ii）R1和R2结合形成较低的烷基；或（iii）R1为氢或较低的烷基，R2与R4或R6结合形成较低的烷基；R3和R4为（i）氢或较低的烷基；（ii）R3和R4结合形成较低的烷基；或（iii）R3为氢或较低的烷基，R4与R2或R6结合形成较低的烷基；R为-OH或-OR7；R5和R6为（i）可选取代的较低烷基或氢；（ii）R5和R6结合形成脂肪族5-至6-成员杂环基；或（iii）R5为可选取代的较低烷基或氢，R6与R2或R4结合形成较低的烷基；R7为较低烷基。
• NORVALINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1846366B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US7718703B2
  申请人：——

  公开号：US7718703B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Total Synthesis of Cyclosporine: Access to N-Methylated Peptides via Isonitrile Coupling Reactions
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Ping Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja100517v

  日期：2010.3.31

  tertiary amide bond formations have been applied to a novel total synthesis of the important cyclic polypeptide cyclosporine A. Specifically, the disclosed synthetic route demonstrates the utility of microwave-mediated carboxylic acid isonitrile couplings, thioacid isonitrile couplings at ambient temperature, and isonitrile-mediated couplings of carboxylic acids and thioacids with amines to form challenging

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。