Methyl 7-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydronaphthalene-4a-carboxylate | 1264263-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 7-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydronaphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1264263-91-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: OXZKLCMUFYZIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydronaphthalene-4a-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟链烷磺酰氟诱导的烯丙基碳正离子重排反应合成（±）-Spiniferin-1。

  摘要：

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。

  DOI：

  10.1021/jo102351k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 potassium methanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 7-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydronaphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （Sp）-（+）-和（Rp）-（-）-spiniferin-1的总合成，这是一对具有平面手性的不寻常天然产物。

  摘要：

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13650j