N-(异丙基)萘-2-胺 | 53622-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(异丙基)萘-2-胺
• 英文名称: N-isopropylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-isopropyl-2-naphthylamine；N-(isopropyl)naphthalen-2-amine；2-Naphthalenamine, N-(1-methylethyl)-；N-propan-2-ylnaphthalen-2-amine
• CAS: 53622-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD11177885
• 分子量: 185.269
• InChiKey: SIZAEFGOHCBUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(异丙基)萘-2-胺 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.53h， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(异丙基)萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• [EN] NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES AS HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012098132A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides hdac inhibitors of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters or stereoisomers thereof, wherein R1 to R4, A and Y have the meanings given herein, as well as methods for making those compounds and their use as medicament, in particular as medicament for the treatment of cancer.

  本发明提供了式(I)的HDAC抑制剂，或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。
• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium
  作者：Renato A. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.107

  日期：2010.1

  The reductive alkylation of primary aromatic and aliphatic amines with aliphatic ketones has been achieved in aqueous acidic medium using commercially available, non-activated zinc dust catalyzed by a very small quantity of iridium bromide. Anilines react well in aqueous formic acid, whereas monoalkylamines require 1,4-dioxane as a co-solvent and sulfuric acid as the proton source. A plausible mechanism

  伯芳族和脂族胺与脂族酮的还原烷基化反应已在酸性水溶液中完成，使用的是市售的，由少量溴化铱催化的未活化锌粉。苯胺在甲酸水溶液中反应良好，而单烷基胺则需要1,4-二恶烷作为助溶剂，硫酸需要作为质子源。提出了通过低价氢化铱物质的合理机理。
• Dirhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>ortho</i> C–H amination of sterically congested <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylanilines
  作者：Motoki Ito、Tomoya Nakagawa、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1039/c8ob01974f

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed ortho C–H amination of N,N-dialkylanilines has been developed. Sterically congested 1,2-diaminobenzenes were obtained in high yields with excellent chemo- and regioselectivities from para-substituted anilines and even from para-unsubstituted anilines. The ortho selectivity observed was rationalized in terms of the interaction between the dialkylamino group and a Rh(II)–nitrene

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。