N-Acetyl-cysteinamid | 15394-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-cysteinamid
• 英文别名: N-acetylcysteine；N-acetylcysteine amide；DL-2-Acetamido-3-mercaptopropionamide；N-Acetyl-cysteinamide；N-Acetyl-DL-cysteinamid；N-Acetylcys-amid；(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanamide；2-acetamido-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 15394-73-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.213
• InChiKey: UJCHIZDEQZMODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 N-Acetyl-cysteinamid 以 水 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-3-carbamoylmethylsulfanyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Ziegler,E. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25, p. 1417 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-Acetyl-cysteinamid
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2209 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiol Specific and Tracelessly Removable Bioconjugation via Michael Addition to 5-Methylene Pyrrolones
  作者：Yingqian Zhang、Xiaoping Zhou、Yonghui Xie、Marc M. Greenberg、Zhen Xi、Chuanzheng Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b00670

  日期：2017.5.3

  under physiologically relevant conditions and cysteine specificity compared to commonly used analogues, maleimides. Michael addition of thiol to 5MPs occurs rapidly, cleanly, and does not generate a stereocenter. The conjugates efficiently release thiols via retro-Michael reaction in alkaline buffer (pH 9.5) or via thiol exchange at pH 7.5. This unique property makes 5MPs valuable for the controlled release

  5-亚甲基吡咯酮 (5MP) 是高度硫醇特异性且可无痕去除的生物偶联工具。5MPs 很容易在一个步骤中从伯胺制备。与常用的类似物马来酰亚胺相比，5MP 在生理相关条件下表现出显着改善的稳定性和半胱氨酸特异性。Michael 将硫醇添加到 5MP 中，发生迅速、干净，并且不会产生立体中心。缀合物通过在碱性缓冲液 (pH 9.5) 中的逆迈克尔反应或通过在 pH 7.5 下的硫醇交换有效地释放硫醇。这种独特的特性使 5MP 对共轭货物的控制释放和临时硫醇保护很有价值。5MPs 用于蛋白质固定和活性复合物的下拉利用大肠杆菌说明。乙酰羟酸合酶同工酶I。
• Amino-BODIPY as the ratiometric fluorescent sensor for monitoring drug release or “power supply” selector for molecular electronics
  作者：Martin Porubský、Soňa Gurská、Jarmila Stanková、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/c9ra03472b

  日期：——

  Amino-BODIPY as the universal and highly fluorescent OFF–ON and ratiometric sensor for thiol-mediated drug release monitoring.

  "Amino-BODIPY作为通用和高荧光OFF-ON和比色传感器，用于巯基介导的药物释放监测。"
• Portelli; Renzi; Cervato, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 11, p. 767 - 775
  作者：Portelli、Renzi、Cervato、Frigeni

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, FRANZ;BEISSWENGER, THOMAS;DANNENHAUER, FRITZ, CHEM. BER., 121,(1988) N 12, C. 2209-2223
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、BEISSWENGER, THOMAS、DANNENHAUER, FRITZ

  DOI：——

  日期：——