N-(溴甲基)-N-甲基氨基甲酸乙酯 | 64332-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(溴甲基)-N-甲基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-bromomethyl-N-methylcarbamate
• 英文别名: bromomethyl-methyl-carbamic acid ethyl ester；Ethyl (bromomethyl)methylcarbamate；ethyl N-(bromomethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 64332-55-4
• 化学式: C₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 196.044
• InChiKey: BWDWFIDCDVLDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(溴甲基)-N-甲基氨基甲酸乙酯 生成 N,O²-(N-acetyl-carbonimidoyl)-O³,O⁵-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-N-[(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-β-D-arabinofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a new 1,3-electrophilic carbon-nitrogen-carbon annulation reagent in the synthesis of 2,2'-anhydrodihydro-5-azathymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a001
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基氨基甲酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(溴甲基)-N-甲基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的异常行为。N，N-二甲基酰胺向N-甲基，N-琥珀酰亚胺基甲基酰胺的转化

  摘要：

  N，N-二甲基酰胺被NBS以几乎定量的产率转化为N-琥珀酰亚胺基甲基酰胺。证明了溴甲基衍生物进一步与NBS反应生成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87977-0

文献信息

• Caristi, Corrado; Ferlazzo, Alida; Gattuso, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 281 - 285
  作者：Caristi, Corrado、Ferlazzo, Alida、Gattuso, Mario

  DOI：——

  日期：——
• CARISTI, C.;FERLAZZO, A.;GATTUSO, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 281-285
  作者：CARISTI, C.、FERLAZZO, A.、GATTUSO, M.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual behaviour of N-bromosuccinimide. Conversion of N,N-dimethylamides to N-methyl,N-succinimidomethylamides
  作者：C. Caristi、G. Cimino、A. Ferlazzo、M. Gattuso、M. Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87977-0

  日期：1983.1

  N,N-Dimethylamides are converted by NBS to the N-succinimidomethylamides in an almost quantitative yield. The intermediacy of bromomethylderivatives which further react with NBS to give is demonstrated.

  N，N-二甲基酰胺被NBS以几乎定量的产率转化为N-琥珀酰亚胺基甲基酰胺。证明了溴甲基衍生物进一步与NBS反应生成中间体。
• Introduction of a new 1,3-electrophilic carbon-nitrogen-carbon annulation reagent in the synthesis of 2,2'-anhydrodihydro-5-azathymidine
  作者：Wendell Wierenga、John A. Woltersom

  DOI：10.1021/jo00398a001

  日期：1978.2