1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-benzylbenzimidazolium iodide | 1372854-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-benzylbenzimidazolium iodide
• 英文别名: 3-(3-benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)-N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]propanamide;iodide
• CAS: 1372854-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃O₂*I
• 分子量: 479.361
• InChiKey: RSSFCOWCJVLXEP-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-benzylbenzimidazolium iodide 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到C₂₁H₂₆AgIN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  在手性N-杂环卡宾-银配合物的影响下，铜催化的共轭加成反应中的对映选择性切换†

  摘要：

  使用Cu（I）盐/ N-杂环卡宾（NHC）-Ag复合催化体系将Et 2 Zn不对称地1,4-加成到2-cyclohexen-1-one，提供了光学活性的3-乙基环己酮。通过改变底物的添加顺序，可以使用相同的催化系统逆转对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra25926f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-benzylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭物的羟基酰胺官能化偶氮盐：基于配体结构和铜预催化剂的立体控制

  摘要：

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu

  DOI：

  10.1021/jo300472r

文献信息

• Inversions in asymmetric conjugate addition reaction of cyclic enones catalyzed by the Cu/NHC-AgX system: Factors affecting the stereoselective formation of both enantiomers
  作者：Yuki Nakano、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.025

  日期：2017.10

  was achieved in a Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) reaction. The ethylene-bridged, hydroxyamide-functionalized NHC-AgI complex, readily accessible from a chiral β-amino alcohol, was found to be a versatile chiral ligand precursor for dual enantioselective control. The stereocontrol of the catalytic ACA reaction depended on the order of addition of the substrates. To a THF solution containing

  在Cu催化的不对称共轭加成（ACA）反应中实现了可切换的对映选择性。可以容易地从手性β-氨基醇得到的乙烯桥联的，羟酰胺官能化的NHC-AgI复合物是用于双重对映选择性控制的通用手性配体前体。催化ACA反应的立体控制取决于底物的添加顺序。向含有CuOTf（6mol％）的THF溶液中，加入NHC-AgI络合物（1b，R 1  ＝ Et，R 2  ＝ Bn，4mol％），和2-环己烯-1-酮（3）添加Et 2 Zn。产生（R）-3-乙基环己酮（（R）-4）的对映体选择性为74％（方法A）。与之形成鲜明对比的是，当将3作为最后一种组分添加到THF中的CuOTf（4 mol％），1b（10 mol％）和Et 2 Zn的混合物中（方法B）时，ACA反应得到（S）-4拥有87％的ee。为了深入了解本ACA反应的各个方面，对手性NHC配体前体，底物和NHC骨架进行了全面评估。催化剂ee（ee cat）与产品ee（ee
• Hydroxy-amide Functionalized Azolium Salts for Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition: Stereocontrol Based on Ligand Structure and Copper Precatalyst
  作者：Naoatsu Shibata、Misato Yoshimura、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo300472r

  日期：2012.4.20

  designed and synthesized for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction. The (CH2)2-bridged hydroxy-amide functionalized azolium ligand precursors 2, in addition to the previously reported CH2-bridged azolium salts 1, have been prepared from readily available enantiopure β-amino alcohols. The combination of a Cu species with 1 or 2 efficiently promoted the 1,4-addition reaction of cyclic enones

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu
• Enantioselectivity switch in copper-catalyzed conjugate addition reactions under the influence of a chiral N-heterocyclic carbene–silver complex
  作者：Keitaro Matsumoto、Yuki Nakano、Naoatsu Shibata、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1039/c5ra25926f

  日期：——

  asymmetric 1,4-addition of Et2Zn to 2-cyclohexen-1-one using a Cu(I) salt/N-heterocyclic carbene (NHC)–Ag complex catalytic system afforded optically active 3-ethylcyclohexanone. The reversal of enantioselectivity using the same catalytic system was achieved by changing the order of the addition of substrates.

  使用Cu（I）盐/ N-杂环卡宾（NHC）-Ag复合催化体系将Et 2 Zn不对称地1,4-加成到2-cyclohexen-1-one，提供了光学活性的3-乙基环己酮。通过改变底物的添加顺序，可以使用相同的催化系统逆转对映选择性。