苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)-
• 英文名称: 4-Methyl-N-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylallylidene)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: PFZMDJIOSXZIMK-DZVXKPJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 C₃₈H₃₉Cl₈N₄P 、 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(R,E)-3-styryl-2-tosyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称佩恩氧化法实际制备手性N-磺酰基恶氮丙啶

  摘要：

  摘要 的不对称佩恩氧化Ñ通过催化磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphorane是为光学活性的实用合成开发Ñ磺酰基氧氮环丙烷。通常，通过选择适当的反应条件，使用各种醛胺可以实现高效率和出色的对映选择性。外消旋α-手性N-磺酰基亚胺的非对映选择性动力学氧化证明了该方法的多功能性。 的不对称佩恩氧化Ñ通过催化磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphorane是为光学活性的实用合成开发Ñ磺酰基氧氮环丙烷。通常，通过选择适当的反应条件，使用各种醛胺可以实现高效率和出色的对映选择性。外消旋α-手性N-磺酰基亚胺的非对映选择性动力学氧化证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340818
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 肉桂醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  由β-对甲苯磺酰胺基-γ，δ-不饱和亚砜立体选择性合成（-）-烯丙二胺和（1 R，3 R）-HPA-12

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.019

文献信息

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• Chiral Phosphine Lewis Bases Catalyzed Asymmetric aza-Baylis−Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Min Shi、Lian-Hui Chen、Chao-Qun Li

  DOI：10.1021/ja0447255

  日期：2005.3.1

  In the aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides and others) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, and acrolein, we found that, in the presence of a catalytic amount of chiral phosphine Lewis base such as (R)-2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ol LB1 (10 mol %) and molecular sieve 4A, the corresponding aza-Baylis-Hillman adducts

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观